Azetidin
Azetidin, auch Trimethylenimin genannt, ist der einfachste stickstoffhaltige gesättigte viergliedrige Heterocyclus. Es bildet die Grundstruktur der Gruppe der Azetidine.
Darstellung
Azetidin kann aus der thermischen Umsetzung von 1,3-Diaminopropan mit Salzsäure erhalten werden.<ref>Ladenburg, Sieber in: Chem. Ber. 1890, 23, 2727.</ref>
- <math>\mathrm{NH_2(CH_2)_3NH_2 \ \xrightarrow {HCl} \ C_3H_7N + \ NH_3}</math>
Eigenschaften
Azetidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 61–62 °C. Es handelt sich um eine heterocyclische Stickstoffbase.
Reaktionen
Der Azetidinring kann durch Nukleophile geöffnet werden. Hierdurch ist die Synthese von endständigen Aminen möglich.
So reagiert beispielsweise Ethylendiamin mit Azetidin am Palladium-Katalysator unter Ringöffnung zu einem Triamin.<ref>S.-I. Murahashi, N. Yoshimura, T. Tsumiyama, T. Kojima in: J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 15, 5002–5011.</ref>
Ringöffnungsreaktion mit Ethylendiamin
Weblinks
Einzelnachweise
<references />