Fluorbenzol

Strukturformel
Strukturformel von Fluorbenzol
Allgemeines
Name	Fluorbenzol
Andere Namen	Monofluorbenzol Phenylfluorid Fluorbenzen
Summenformel	C6H5F
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-321-7 ECHA-InfoCard 100.006.657 PubChem 10008 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−42 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	85 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	81,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/> 130 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/> 200 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/> 300 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,4684 (30 °C)<ref name="CRC90_3_260">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-260.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​318​‐​411 P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fluorbenzol (C₆H₅F) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Fluor-Atom ersetzt.

Darstellung

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion. Die Synthese beginnt mit einer Diazotierung von Anilin. Durch Zugabe einer Natriumtetrafluoroborat-Lösung (NaBF₄) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.<ref>D. T. Flood: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 46, doi:10.15227/orgsyn.013.0046; Coll. Vol. 2, 1943, S. 295 (PDF).</ref>

<math>\mathrm{Ph{-}N\equiv N^+[BF_4]^- \longrightarrow Ph{-}F + N_2\uparrow + BF_3}</math>

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger Hexafluorphosphorsäure (HPF₆).

Eigenschaften

Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Fluorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 630 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es dient sowohl als gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, bildet aber auch kristallisierbare Metallkomplexe.<ref>R. N. Perutz, T. Braun: Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, in: Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, 1, S. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.</ref>

Datei:Cp*Ti(FPh)+.png

Struktur von [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺, ein Koordinationskomplex des Fluorbenzols.

Durch Bromierung von Fluorbenzol in Gegenwart eines Katalysators kann 4-Bromfluorbenzol gewonnen werden.<ref name="ntp">U.S. Department of Health and Human Services: 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature, abgerufen am 7. Januar 2019.</ref>

Literatur

• O. Wallach: Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen, in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, 235, S. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.

Einzelnachweise

<references/>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluorbenzol | Chlorbenzol | Brombenzol | Iodbenzol Vorlage:Klappleiste/Ende