1,2,4-Trihydroxybenzol

Strukturformel
Strukturformel Hydroxyhydrochinon
Allgemeines
Name	1,2,4-Trihydroxybenzol
Andere Namen	Hydroxyhydrochinon asym. Trihydroxybenzol Vorlage:INCI
Summenformel	C6H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-575-1 ECHA-InfoCard 100.007.797 PubChem 10787 ChemSpider 10331 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140 °C<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialname Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Vorkommen

Datei:Csinensis.jpg

Teeblätter

Natürlich kommt 1,2,4-Trihydroxybenzol in Teeblättern vor.<ref name="Dr. Duke" />

Gewinnung/Darstellung

1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.<ref name="WBeyer">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.</ref> Vorlage:Formel

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.<ref name="WBeyer" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>