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1,2,4-Trihydroxybenzol

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Vorlage:Infobox Chemikalie

1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialname Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Vorkommen

Datei:Csinensis.jpg
Teeblätter

Natürlich kommt 1,2,4-Trihydroxybenzol in Teeblättern vor.<ref name="Dr. Duke" /> Vorlage:Absatz

Gewinnung/Darstellung

1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.<ref name="WBeyer">Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.</ref> Vorlage:Formel

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.<ref name="WBeyer" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>