Anatabin

Strukturformel
Strukturformel von Anatabin
Allgemeines
Name	Anatabin
Andere Namen	3-[(2S)-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-2-yl]­pyridin (IUPAC) (S)-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3′)bipyridin L-(–)-Anatabin
Summenformel	C10H12N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 11388 ChemSpider 10910 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol−1
Dichte	1,09 g·cm−3 (19 °C)<ref name="spaeth" />
Siedepunkt	145–146 °C (13,33 hPa)<ref name="spaeth">Ernst Späth, Friederike Kesztler: L-Anatabin, ein neues Tabakalkaloid (XI. Mitteil. über Tabak-Basen). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 70, 1937, S. 239, doi:10.1002/cber.19370700215.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Vorkommen

Datei:Tabak 9290019.JPG

Feld mit Tabakpflanzen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.<ref>Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.</ref> Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,<ref>Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]). </ref> ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.<ref>Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.<ref>C.-M. Yang, DD. Tanner: A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. In: Canadian Journal of Chemistry. 75 (6), 1997, S. 616–620, doi:10.1139/v97-073.</ref>

Literatur

• Edward Leete: Biosynthesis of anatabine and anabasine in „Nicotiana glutinosa“. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1, 1975, S. 9–10, doi:10.1039/C39750000009.
• Edward Leete, Sheila A. Slattery Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: Journal of the American Chemical Society. 98(20), 1976, S. 6326–6330; doi:10.1021/ja00436a043. PMID 965646.

Einzelnachweise

<references />