2,3′-Bipyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2,3′-Bipyridin
Allgemeines
Name	2,3′-Bipyridin
Andere Namen	2-Pyridyl-3′-pyridin Isonicotein 2,3′-Bipyridyl α,β-Bipyridyl
Summenformel	C10H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref>T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman: 5-Substituted, 6-Substituted, and Unsubstituted 3-Heteroaromatic Pyridine Analogues of Nicotine as Selective Inhibitors of Cytochrome P-450 2A6, in: J. Med. Chem., 48, 2005, S. 224–239.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-468-2 ECHA-InfoCard 100.008.609 PubChem 11389 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (20 °C)<ref name=spaeth/>
Siedepunkt	295–296 °C<ref name=spaeth>E. Späth, S. Binietzki: N-Methyl-pyrrolidin, ein neues Tabak-Alkaloid, und zur Konstitution des Iso-Nicoteins, in: Chem. Ber., 72, 1939, S. 1809–1815.</ref>
Brechungsindex	1,6223<ref name=spaeth/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280<ref name="TCI" />
Toxikologische Daten	175 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Experientia. Bd. 32, 1976, S. 684.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Heterocyclen. Das Alkaloid besteht aus zwei Pyridinringen, die an den Positionen 2 und 3′ zu einem Bipyridin verknüpft sind.

Vorkommen

2,3′-Bipyridin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,5–1,5 mg 2,3′-Bipyridin nachgewiesen werden.<ref>Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.</ref> Neben Tabak enthalten auch die marinen Würmer (Hoplonemertine) Amphiporus angulatus 2,3′-Bipyridin.<ref name="dicanalyt">A. Townshend, D. T. Thorburn-Burns, E. Newman, R. Lobinski, G. G. Guilbault, Z. Marczenko: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1.</ref>

Darstellung

2,3′-Bipyridin kann durch Dehydrierung von Anabasin beispielsweise mit Zink<ref>A. Orechoff, G. Menschikoff: Über die Alkaloide von Anabasis aphylla L., in: Chem. Ber., 64, 1931, S. 266–274.</ref> oder durch Dehydrierung von Anatabin durch Palladium<ref>E. Späth, F. Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak, in: Chem. Ber., 70, 1937, S. 239, 242, 704–709.</ref> hergestellt werden.

Eigenschaften und Verwendung

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei 295–296 °C siedet. Da das 2,3′-Bipyridin (wie auch die anderen Bipyridine) ein guter Komplexbildner ist, wird es zur photometrischen Bestimmung von Cu²⁺-Ionen eingesetzt.<ref name=dicanalyt/>

Einzelnachweise

<references />