Anatabin

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Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Vorkommen

Datei:Tabak 9290019.JPG

Feld mit Tabakpflanzen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.<ref>Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.</ref> Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,<ref>Vorlage:Literatur</ref> ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.<ref>Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.<ref>Vorlage:CanJChem</ref>

Literatur

Edward Leete: Biosynthesis of anatabine and anabasine in „Nicotiana glutinosa“. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1, 1975, S. 9–10, Vorlage:DOI.
Edward Leete, Sheila A. Slattery Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: Journal of the American Chemical Society. 98(20), 1976, S. 6326–6330; Vorlage:Doi. PMID 965646.

Einzelnachweise