Pseudocumol

Strukturformel
	Strukturformel von Pseudocumol
Allgemeines
Name	Pseudocumol
Andere Namen	1,2,4-Trimethylbenzol; asym.-Trimethylbenzol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C9H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ölig aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-436-9
ECHA-InfoCard	100.002.216
PubChem	7247
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−44 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	169 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,8 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />; 6 hPa (37,7 °C)<ref name="GESTIS" />; 15 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5048<ref name="ullmann">Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke: Hydrocarbons. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a13_227.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐304‐332‐319‐335‐315‐411
	P: 261‐273‐301+310‐305+351+338‐331<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) ist ein mit drei Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein Alkylbenzol und ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol) und Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol) zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole und auch zur Gruppe der C₃-Benzole.

Vorkommen

Datei:Batar kinur.jpg

1,2,4-Trimethylbenzol kommt natürlich in Mais vor

Pseudocumol kommt im Öl der Schwarznuss,<ref name="Dr. Duke" /> in den Blättern des Currybaums,<ref name="Dr. Duke" /> in Mais<ref name="Dr. Duke" /> und im Steinkohlenteer<ref name="HSDB">Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref> vor. Es wurde außerdem als Aromastoff in Kaffee nachgewiesen.<ref name="DOI10.1002/hlca.19670500229">M. Stoll, M. Winter, F. Gautschi, I. Flament, B. Willhalm: Recherches sur les arômes 13^e communication Sur l′arôme de café. I. In: Helvetica Chimica Acta. Band 50, Nr. 2, 1967, S. 628–694, doi:10.1002/hlca.19670500229. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Pseudocumol kann durch Disproportionierung von Xylol in Gegenwart von Aluminiumchlorid gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Eigenschaften

Pseudocumol ist eine ölige, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Die Verbindung bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 50 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol.‑% (350 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 485 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Pseudocumol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen.<ref name="GESTIS" /> Das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol wird durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt.<ref>Luftoxidation von Pseudocumol: Patent EP0513835: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 9. August 1995, Anmelder: Lonza, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani.‌</ref>

Es wird als Szintillator für den Nachweis von geladenen Teilchen benutzt.<ref>Brigitte Röthlein: Überall – und kaum zu fassen. (PDF) Forscher der TUM machen tief unter der Erde Jagd auf Neutrinos. In: Faszination Forschung. Technische Universität München, 2008, S. 65, abgerufen am 9. Januar 2020. </ref>

Sicherheitshinweise

Pseudocumol kann akute oder chronische Gesundheitsgefahren auslösen. Akut besteht eine schwache Reizwirkung auf Schleimhäute und die Haut. Es kann eine depressive Wirkung auf das Zentralnervensystem auftreten, die zu chronischen Störungen dessen führen kann.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Pseudocumol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum
EPA: Fact-Sheet

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>