Hemellitol
Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.<ref name="Albert Gossauer">Vorlage:Literatur</ref>
Vorkommen
Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der Schwarznuss,<ref name="Dr. Duke" /> in Mais<ref name="Dr. Duke" /> und dem Echten Tausendgüldenkraut (Centaurium erythraea)<ref name="PMID22349896">Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil. In: Molecules. 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.</ref> vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Hemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017">Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene). In: Journal of the American Chemical Society. 62, 1940, S. 2639–2642, doi:10.1021/ja01867a017.</ref> Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017" /><ref name="DOI10.1002/cber.188601902197">Oscar Jacobsen: Ueber das Hemellithol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 2517, doi:10.1002/cber.188601902197.</ref>
Eigenschaften
Hemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Hemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen<ref name="HSDB">Vorlage:HSDB</ref> und als UV-Stabilisator<ref>Vorlage:Literatur</ref> verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet<ref>rietzler-analytik: Vorlage:Webarchiv, abgerufen am 21. November 2021</ref> und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.<ref>luftkollektiv gmbh: VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019, abgerufen am 21. November 2021</ref>
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>