Safranal

Strukturformel
	Strukturformel von Safranal
Allgemeines
Name	Safranal
Andere Namen	2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carbaldehyd; 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H14O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-133-7
ECHA-InfoCard	100.003.758
PubChem	61041
ChemSpider	55000
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3 <ref name="Sigma" />
Siedepunkt	70 °C (1,3 hPa)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Safranal ist der Hauptaromastoff des Safrans. Es handelt sich um einen monocyclischen Monoterpen-Aldehyd aus der Stoffgruppe der Apocarotinoide, der aus dem Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem den isomeren 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.<ref>Peter Winterhalter, Markus Straubinger: Saffron—Renewed Interest in an Ancient Spice. In: Food Reviews International. Band 16, Nr. 1, 2000, S. 39–59, doi:10.1081/FRI-100100281. </ref><ref>Keith R. Cadwallader: Carotenoid-Derived Aroma Compounds. Band 802. American Chemical Society, Washington, DC 2001, ISBN 978-0-8412-3729-2, Flavor Chemistry of Saffron, S. 220–239, doi:10.1021/bk-2002-0802.ch016. </ref>

Darstellung

Safranal kann aus Citral hergestellt werden.<ref>W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens: A convenient synthesis of safranal. In: Tetrahedron Letters. Band 15, Nr. 36, 1974, S. 3175–3178, doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2. </ref>

Synthese von Safranal

Gewinnung

Aus Crocus sativus, dessen Narben zu Safran verarbeitet werden, kann Safranöl gewonnen werden, das Safranal enthält.<ref>Petros A. Tarantilis, Moschos G. Polissiou: Isolation and Identification of the Aroma Components from Saffron (Crocus sativus). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 2, 1997, S. 459–462, doi:10.1021/jf960105e. </ref><ref>N. S. Zarghami, D. E. Heinz: Monoterpene aldehydes and isophorone-related compounds of saffron. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 11, 1971, S. 2755–2761, doi:10.1016/S0031-9422(00)97275-3. </ref>

Einzelnachweise