Sorbitanmonooleat

Strukturformel
Struktur von Sorbitanmonooleat
Allgemeines
Name	Sorbitanmonooleat
Andere Namen	Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI Span 80 (Markenname)
Summenformel	C24H44O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 215-665-4 ECHA-InfoCard 100.014.242 PubChem 9920342 ChemSpider 8095979 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	428,60 g·mol−1
Dichte	0,99 g/mL bei 20 °C<ref name="Sigma" /> 1,01 g/mL<ref name="HoPE6" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorbitanmonooleat ist ein Sorbitanfettsäureester, ein Ester von Sorbit bzw. von 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan) mit einer Fettsäure, hauptsächlich Ölsäure, Linolsäure und Palmitinsäure. Es wird in der Lebensmittelindustrie und für pharmazeutische und kosmetische Präparate als Emulgator verwendet. Es ist in der EU unter der Nummer E 494 als Lebensmittelzusatzstoff für bestimmte Lebensmittel (unter anderem verschiedene Backwaren, Speiseeis, Desserts und Zuckerzeug und Getränkeweißer) zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 5 mg/kg Körpergewicht und Tag.<ref name="efsa">Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.</ref> Zudem wird es in der Forensik zur Extraktion von Explosivstoffen verwendet, um diese mittels Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zu identifizieren.<ref name="DOI10.1016/j.chroma.2011.03.065">Fei-Fei Tian, Jing Yu, Jia-Hong Hu, Yong Zhang, Meng-Xia Xie, Yuan Liu, Xiang-Feng Wang, Hai-Ling Liu, Jie Han: Determination of emulsion explosives with Span-80 as emulsifier by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1218, 2011, S. 3521, doi:10.1016/j.chroma.2011.03.065.</ref>

Eigenschaften

Pharmazeutisch verwendetes Sorbitanmonooleat ist ein Gemisch, das im Allgemeinen durch Veresterung von Sorbitol und/oder seiner Mono- und Dianhydride mit Ölsäure im molaren Verhältnis 1:1 gewonnen wird. In der Fettsäurenfraktion beträgt der Gehalt an Ölsäure 65,0 bis 88,0 %. Ferner enthalten sind Linolsäure (maximal 18,0 %), Palmitinsäure (maximal 16,0 %), Palmitoleinsäure (maximal 8,0 %), Stearinsäure (maximal 6,0 %), Myristinsäure (maximal 5,0 %), Linolensäure (maximal 4,0 %) und Fettsäuren mit einer Kettenlänge über 18 C-Atomen (maximal 4,0 %). Pharmazeutisches Sorbitanmonooleat ist eine bräunlich gelbe, viskose Flüssigkeit mit einer relativen Dichte von etwa 0,99 und praktisch unlöslich, jedoch dispergierbar in Wasser. Es ist löslich in fetten Ölen unter Bildung einer trüben Lösung und mischbar mit Ethanol 96 %. Die Säurezahl beträgt höchstens 8,0 und die Hydroxylzahl 190 bis 210.<ref>Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2024, S. 4855 f.</ref> Der HLB-Wert beträgt 4,3.<ref name="HoPE6">Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.</ref>

Siehe auch

• Sorbitansesquioleat
• Sorbitantrioleat

Einzelnachweise

<references />