Palmitoleinsäure
Palmitoleinsäure (chemisch: cis-Hexadec-9-ensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung befindet sich zwischen C9 und C10 bzw. vom Ende der Kohlenstoffkette aus gesehen am siebten Kohlenstoffatom, es handelt sich somit um eine Omega-7-Fettsäure. Die Monoensäure zählt zu den nicht-essentiellen Fettsäuren.<ref>Georg Löffler: Funktionelle Biochemie. Springer, 1993, ISBN 0-387-54692-8, S. 136.</ref>
Sie wurde erstmals 1854 von Gotthard Hofstädter im Walrat gefunden und unter dem Namen Physetölsäure bekannt.<ref name="Schön" /> Der heutige Name wurde 1927 vorgeschlagen, fast gleichzeitig wurde entdeckt, dass die Zoomarinsäure identisch ist.<ref>Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage. Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 303.</ref>
Vorkommen
Palmitoleinsäure kommt in Pflanzenfetten häufig vor, meistens in geringeren Mengen bis ca. 10 %.<ref>9-Hexadecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 2. November 2017.</ref> In größeren Mengen kommt sie (chemisch gebunden an Glycerin) als Glycerid in tierischen Geweben wie Depotfett von Vögeln, Nage- und einigen Säugetieren sowie Reptilien und Amphibien, in Fisch- und Seetierölen sowie Walrat und in Säugetier-Leber vor.<ref name="Schön">H. Schönfeld (Hrsg.): Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte. 1. Band, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-5855-5 (Reprint), S. 27 f.</ref><ref>Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 321.</ref> Auch in Muttermilch wurde sie nachgewiesen.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
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In pflanzlichen Fetten und Ölen kommen Palmitoleinsäure-haltige Triacylglyceride in hoher Konzentration im Sanddornöl von bis über 32 % der Fettsäurereste,<ref name="Krist">Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage. Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 98, 433, 706.</ref> im Macadamiaöl und im Öl der Chilenischen Haselnuss zu ca. 20 % der Fettsäurereste vor.<ref name="Krist" /> Sie werden darum als Ersatz für Nerzöl verwendet, das etwa 17–20 % enthält. Sie kommt weiter in verschiedenen Algenölen und im Samenöl der Schakalbeere Diospyros mespiliformis, im Fruchtfleisch der Zuckermelone (Cucumis melo), der Papaya (Carica papaya) und der Kaki (Diospyros kaki) in größeren Mengen vor.<ref>Michael A. Borowitzka, Navid R. Moheimani: Algae for Biofuels and Energy. Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5478-2, S. 218.</ref><ref>Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel: Nuts and Seeds. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-375688-6, S. 150.</ref> Ebenfalls in erhöhter Konzentration kommt sie in den Fettsäuren von Bäckereihefe vor.<ref>J. Schormüller: Alkoholische Genussmittel. Handbuch der Lebensmittelchemie, Band VII, Springer, 1968, ISBN 978-3-642-46131-6 (Reprint), S. 611.</ref>
Die Palmitoleinsäure ist ebenfalls in der Fraktion der freien Fettsäuren des Stratum Corneum (die äußerste Schicht der Epidermis) zu knapp 4 % enthalten,<ref>Vorlage:Webarchiv</ref><ref>Ina-Maria Schneider, Wolfgang Wohlrab, Reinhard Neubert: Fettsäuren und Epidermis. In: Der Hautarzt. Band 48, Nr. 5, 1997, S. 303–310, doi:10.1007/s001050050587.</ref> weshalb sie in kosmetischen Anwendungen und der Lederpflege begehrt ist.<ref name="Kent">James A. Kent: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Vol. 1, 12th Edition, Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-4258-5, S. 1381.</ref> Sie ist ein Lipokin mit hormonartiger Wirkung, Bezeichnung für Palmitoleinsäure als ein von Fettgewebe freigesetztes Lipid mit hypothetischer Hormon-Wirkung.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Die Biosynthese geschieht ausgehend von der Palmitinsäure durch deren Desaturierung, also die Umwandlung von gesättigten in ungesättigte Verbindungen, mittels des Enzyms Delta-9-Desaturase (SCD).<ref>Richard E. Litz: Biotechnology of Fruit and Nut Crops. CABI, 2005, ISBN 0-85199-662-0, S. 133.</ref> Sie entsteht auch durch β-Oxidation aus der Vaccensäure, der umgekehrte Fall, die Elongase der Vaccensäure ergibt wieder die Palmitoleinsäure.<ref>Carla Ferreri, Chryssostomos Chatgilialoglu: Membrane Lipidomics. Wiley, 2015, ISBN 978-1-118-54041-1, S. 26–30.</ref>
Isomere
In pflanzlichen Quellen finden sich eine Reihe von Isomeren der Palmitoleinsäure. Die cis-Isomere (4Z)-,(5Z)-,(7Z)- (Hypogäsäure),(8Z)-,(10Z)-, (11Z)-Hexadecensäure, und die trans (3E)-Hexadecensäure.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Sie kommt in natürlichen Quellen auch als trans-Stereoisomer, also der Palmitelaidinsäure (E)-9-Hexadecensäure, vor z. B. in Milchprodukten.<ref>Adam M. Bernstein, Michael F. Roizen, Luis Martinez: Purified palmitoleic acid for the reduction of high-sensitivity C-reactive protein and serum lipids: A double-blinded, randomized, placebo controlled study. In: Journal of Clinical Lipidology. Vol. 8, Nr. 6, 2014, S. 612–617, doi:10.1016/j.jacl.2014.08.001.</ref><ref>Dairy fat may help not harm In: Harvard Gazette. 20. Dezember 2010.</ref><ref>trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit auf dge.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.</ref><ref>Nicht alle trans-Fettsäuren sind schlecht auf wissenschaft-aktuell.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.</ref>
Im menschlichen Talg (Sebum) kommt zu über 20 % das spezielle Regioisomer, die Sapiensäure (C16:1-delta-6c) vor, die hier durch eine Delta 6-Desaturase der Palmitinsäure entsteht.<ref name="Römpp" /><ref>Meyer R. Rosen: Delivery System Handbook for Personal Care and Cosmetic Products. William Andrew Pub., 2005, ISBN 0-8155-1504-9, S. 776.</ref><ref>Christos C. Zouboulis, Andreas D. Katsambas, Albert M. Kligman: Pathogenesis and Treatment of Acne and Rosacea. Springer, 2014, ISBN 978-3-540-69374-1, S. 34 f.</ref>
Einzelnachweise
<references />
Weblinks
- Palmitoleinsäure – Wissenswertes und Hitlisten (PDF; 158 kB), auf archiv.ever.ch, abgerufen am 17. Oktober 2017 (mit Tabelle zum Palmitoleinsäuregehalt vieler Lebensmittel).