Allysin

Strukturformel
	Strukturformel von Allysin
	(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Allysin
Andere Namen	(S)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC); L-2-Amino-6-oxohexansäure; (RS)-2-Amino-6-oxohexansäure (IUPAC); DL-2-Amino-6-oxohexansäure; Lysinaldehyd;
Summenformel	C6H11NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	207
ChemSpider	21230618
DrugBank	DB02571
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	145,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Allysin ist ein Derivat von Lysin, welches – peptidisch gebunden – Bestandteil von Elastin und Kollagen ist.

Durch Einwirken des Enzyms Lysinoxidase (auch Lysyloxidase genannt) auf Lysin bzw. Hydroxylysin in der extrazellulären Matrix wird Allysin bzw. Hydroxyallysin hergestellt und bildet mit diesem einen wesentlichen Bestandteil der stabilisierenden Querverbindungen in Kollagen und Elastin.<ref>Frans van den Berg: Angewandte Physiologie, Band 1; ISBN 978-3-13-116032-4.</ref> Chemisch handelt es sich dabei um eine oxidative Desaminierung der Aminogruppe der Seitenkette zum Aldehyd. Allysin selbst kann mit den Aldehydresten der gleichen oder benachbarten Tropelastinmoleküle mithilfe einer Aldolkondensation Allysinaldol und weiter Desmosin bilden. Noch vorhandenes Lysin kann über seine Aminogruppe mit Allysin eine Schiffsche Base bilden, wobei Isodesmosin entsteht.<ref> Alfred Pischinger; Das System der Grundregulation, Grundlagen einer ganzheitsbiologischen Medizin; ISBN 978-3-8304-7194-3.</ref> Beim Abbau von Lysin entsteht als Metabolit wiederum Allysin.<ref>Peter Karlson, Detlef Doenecke, Jan Koolman, Georg Fuchs, Wolfgang Gerok: Karlsons Biochemie und Pathobiochemie.</ref>

Einzelnachweise