Methyleugenol

Strukturformel
	Strukturformel von Methyleugenol
Allgemeines
Name	Methyleugenol
Andere Namen	4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol; Eugenolmethylether;
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-223-0
ECHA-InfoCard	100.002.022
PubChem	7127
ChemSpider	21106140
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−4 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	255 °C<ref name="goods" />; 128–130 °C (13,2 hPa)<ref name="GESTIS" />;
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1<ref name="GESTIS" />) und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen<ref name="goods">Datenblatt methyl eugenol bei Good Scents Company (englisch).</ref>
Brechungsindex	1,50<ref name="goods" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐341‐351
	P: 201‐202‐264‐280‐301+312+330‐308+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	810 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methyleugenol ist ein Naturstoff. Es gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.<ref name="rol">Eintrag zu Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Vorkommen und Herstellung

Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit Eugenol – ätherischer Öle aus Fenchel, Rosen, verschiedenen Basilikumarten (Ocimum gratissimum, Ocimum tenuiflorum, Ocimum suave, basilicum),<ref name="Dr. Duke" /> Estragon (Artemisia dracunculus),<ref name="Dr. Duke" /> Anis, Piment (Pimenta dioica),<ref name="Dr. Duke" /> Muskatnuss (Ravensara aromatica, Myristica fragrans),<ref name="Dr. Duke" /> Gewürznelken (Syzygium aromaticum),<ref name="Dr. Duke" /> Avocado,<ref name="JSFA_1995_49" /> Bay (Pimenta racemosa)<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Duke" /> oder Lorbeer (Laurus nobilis)<ref name="Dr. Duke" />. Es findet sich auch in weiteren ätherischen Ölen, darunter in Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.<ref name="rol" />

Metabolisierung

Metabolisierung von Methyleugenol

Sicherheitshinweise

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.<ref>Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF; 35 kB) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.</ref>

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.<ref>7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f.</ref> Die IARC stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking-water (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 101). IARC Press, Lyon 2013, ISBN 978-92-832-1324-6 (iarc.fr). </ref>

Rechtsstatus

Die Nutzung von Methyleugenol als Aromastoff in Lebensmitteln und als Zusatz- bzw. Duftstoff in Kosmetika ist in der Europäischen Union durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 und die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel geregelt.

Lebensmittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol ein Stoff, der Lebensmitteln als solcher, d. h. als Reinstoff, nicht zugesetzt werden darf. Wenn Methyleugenol von Natur aus in Aromen oder Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften vorkommt, dürfen diese Lebensmitteln zugesetzt werden. Dabei gelten für bestimmte Lebensmittelgruppen Methyleugenol-Höchstmengen, die nicht überschritten werden dürfen (vgl. Eintrag 4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol bzw. Methyleugenol in Anhang III, Teil B der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008).

Die Höchstmengen sind:<ref>Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit AromaeigenschaftenVorlage:Abrufdatum.</ref>

Milcherzeugnisse: 20 mg/kg
Fleischzubereitungen und Fleischerzeugnisse einschließlich Geflügel und Wild: 15 mg/kg
Fischzubereitungen und Fischerzeugnisse: 10 mg/kg
Suppen und Saucen: 60 mg/kg
Verzehrfertige pikante Knabbererzeugnisse: 20 mg/kg
Alkoholfreie Getränke: 1 mg/kg

Die Höchstwerte gelten nicht, wenn ein zusammengesetztes Lebensmittel keine hinzugefügten Aromen enthält und die einzigen Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften, die hinzugefügt wurden, frische, getrocknete oder tiefgekühlte Kräuter oder Gewürze sind.

Kosmetische Mittel

In der Europäischen Union ist Methyleugenol kein Stoff, der in kosmetischen Mitteln verboten ist. Für bestimmte Arten kosmetischer Mittel wurden jedoch Höchstkonzentrationen an Methyleugenol in der gebrauchsfertigen Zubereitung festgelegt (vgl. Eintrag 1,2-Dimethoxy-4-(2-propenyl)benzol bzw. Methyleugenol (Nr. 102) in Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel).

Die Höchstkonzentrationen sind:<ref>Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische MittelVorlage:Abrufdatum.</ref>

0,01 % in Parfüm
0,004 % in Eau de Toilette
0,002 % in Cremeparfüm
0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.

Weblinks

Commons: Methyleugenol – Sammlung von Bildern

Bundesinstitut für Risikobewertung: Informationen zu Methyleugenol

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1995"></ref> <ref name="JSFA_1995_49"></ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>