Prunasin

Strukturformel
Strukturformel von Prunasin
Allgemeines
Name	Prunasin
Andere Namen	D-Mandelonitril-β-D-glucosid Vorlage:INCI
Summenformel	C14H17NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-738-0 ECHA-InfoCard 100.002.489 PubChem 119033 ChemSpider 106360 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	157 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360 P: 201​‐​301+310​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prunasin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Das am Nitril L-konfigurierte Stereoisomer wird als Sambunigrin, das 1:1-Gemisch mit dieser Verbindung als Prulaurasin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 120639, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27893921.</ref> bezeichnet. Eine strukturell analoge Verbindung, die aber statt einer Monosaccharid- eine Disaccharid-Einheit aufweist, ist das Amygdalin.

Vorkommen

Prunasin kommt natürlich in den Kernen verschiedener Prunusarten, zum Beispiel dem Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vor. Es wurde auch in Mandeln, den unreifen Früchten von Passiflora-Arten und den Blättern von Perilla (Perilla frutescens var. Acuta) nachgewiesen.<ref name="HMDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref><ref name="DOI10.1104/pp.111.192021">R. Sanchez-Perez, F. S. Belmonte, J. Borch, F. Dicenta, B. L. Moller, K. Jorgensen: Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds. In: PLANT PHYSIOLOGY. 158, 2012, S. 1916, doi:10.1104/pp.111.192021.</ref>

Neben den Samen kann es bei Rosengewächsen auch in allen anderen Pflanzenteilen vorkommen. Bei der Isolation daraus findet leicht Racemisierung statt, sodass an seiner Stelle das Prulaurasin erhalten wird.<ref name="R. Hegnauer">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9379-4, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Auch in vielen anderen Pflanzen der Familien Myrtaceae, Polypodiaceae, Saxifragaceae und Scrophulariaceae wurde es nachgewiesen.<ref name="Richard F. Keeler, Anthony T. Tu">Richard F. Keeler, Anthony T. Tu: Handbook of Natural Toxins. CRC Press, 1983, ISBN 978-0-8247-1893-0, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Prunasin ist ein Feststoff.<ref name="Sigma" /> Es besitzt einen Drehwert von −29,6° in Wasser.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Prunasin-β-glucosidase ist ein Enzym, das Prunasin und Wasser zu D-Glucose und Mandelonitril umwandelt. Amygdalin-β-glucosidase ist ein Enzym, das (R)-Amygdalin und Wasser zu Prunasin und D-Glucose umwandelt.<ref name="Emil Lehnartz">Emil Lehnartz: Einführung in die Chemische Physiologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36817-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />