Sambunigrin
Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> bezeichnet.
Geschichte
Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Vorkommen
Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Chemische Eigenschaften
Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).<ref name="chemnetbase.com">chemnetbase.com: Vorlage:Toter Link, abgerufen am 25. Juni 2017.</ref>
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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Literatur
- Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.
Einzelnachweise
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