Anethol

Strukturformel
	Strukturformeln von Anethol
	cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name	Anethol
Andere Namen	4-Propenyl-anisol; Aniscampher; cis-Anethol; trans-Anethol; Parapropenylanisol; 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen; 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H12O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-205-5
ECHA-InfoCard	100.002.914
PubChem	7703
ChemSpider	7417
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (cis-Anethol); fest (trans-Anethol);
Dichte	0,99 g·cm−3<ref name="roempp">Eintrag zu Anethol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−22 °C (cis-Anethol)<ref name="roempp" />; 22 °C (trans-Anethol)<ref name="roempp" />;
Siedepunkt	79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)<ref name="roempp" />; 234 °C (trans-Anethol)<ref name="GESTIS E/Z" />;
Dampfdruck	1,35 hPa (63 °C)<ref name="GESTIS E/Z" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS E/Z" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 272‐280‐303+361+353‐333+313‐362+364<ref name="GESTIS E/Z" />
Toxikologische Daten	2090 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="GESTIS E/Z" />; >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="GESTIS E/Z" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosynthese weges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anisaroma.

Vorkommen

Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt in zahlreichen Pflanzen wie Anis (Pimpinella anisum), Fenchel (Foeniculum vulgare), Echtem Sternanis (Illicium verum), Tagetes (Tagetes filifolia), Canarium indicum, Ostasiatischem Riesenysop (Agastache rugosa), Avocado (Persea americana), Gamander (Teucrium cyprium), Dill (Anethum graveolens), Estragon (Artemisia dracunculus), Koloquinte (Citrullus colocynthis), Echtem Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Basilikum (Ocimum basilicum) und Süßdolde (Myrrhis odorata) vor.<ref name="Dr. Duke" /> Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.<ref name="JAS">Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002. </ref>

Isomerie

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr trans-Anethol vor.<ref name="roempp"/>

Isomere von Anethol
Name	cis-Anethol	trans-Anethol
Andere Namen	(Z)-Anethol	(E)-Anethol
Strukturformel	Datei:Cis-anethole.png	Datei:Trans-anethole.png
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (undefiniert)
EG-Nummer	247-181-4	224-052-0
	203-205-5 (undefiniert)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (undefiniert)
PubChem	1549040	637563
	7703 (undefiniert)
Wikidata	Q27147814	Q255564
	Q27105777 (undefiniert)

Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt und einen Siedepunkt von 234 °C hat.<ref name="GESTIS E" /> Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Verwendung

Datei:Anis-fleur.jpg

Anethol ist ein Bestandteil des Aromas von Anisöl (aus Pimpinella anisum)<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 210, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Spirituosen (Anisée, Anisette, Ouzo, Pernod, Rakı) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Weblinks

Riechstofflexikon: Anethol

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="GESTIS E">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS E/Z">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>