Phellandrene

Die Phellandrene sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, genauer von Monoterpen-Kohlenwasserstoffen. Es handelt sich um farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen.

Vertreter

Die Strukturisomere α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandrene

Name

(R)-α-Phellandren

(S)-α-Phellandren

(R)-β-Phellandren

(S)-β-Phellandren

Strukturformel

Andere Namen

(R)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien

(S)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien

(R)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen

(S)-3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen

Vorlage:INCI

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (RS)-α-Phellandren

Vorlage:CASRN (RS)-β-Phellandren

Vorlage:CASRN (unspez.)

EG-Nummer

224-167-6

202-792-5

209-081-9

215-532-0

ECHA-Infocard

C₁₀H₁₆

136,24 g·mol⁻¹

flüssig<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.</ref>

Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name=merck>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref>

Siedepunkt

171–172 °C<ref name="MerckIndex"/>

Dichte

0,84 bis 0,85 g·cm⁻³ (20 °C)<ref name="MerckIndex"/>

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ether<ref name="MerckIndex"/>

Brechungsindex

1,471 (25 °C)<ref name="CRC90_3_420">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.</ref>

1,4788 (20 °C)<ref name="CRC90_3_420" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

226‐315‐319‐334‐335

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

261‐305+351+338‐342+311<ref name="Sigma" />

siehe oben

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren.

Vorkommen

α-Phellandren kommt unter anderem in Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="FFJ1997-305" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Dr. Dukes A" /> Canarium luzonicum,<ref name="Ullmann" /> Eukalyptus (Eucalyptus dives,<ref name="Ullmann" /> Eucalyptus globulus<ref name="Dr. Dukes A" />) Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr. Dukes A" /> Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes A" /> Oregano (Origanum vulgare),<ref name="Dr. Dukes A" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes A" /> Thymian (Thymus vulgaris),<ref name="Dr. Dukes A" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes A" /> Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes A" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes A" /> Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Dukes A" /> und Mutterkraut (Tanacetum parthenium)<ref name="Dr. Dukes A" /> vor.

β-Phellandren findet sich unter anderem in Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Wacholder,<ref name="FFJ_1995_203" /> Dill (Anethum graveolens),<ref name="FFJ1997-305" /> Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),<ref name="Ullmann" /> Eukalyptus (Eucalyptus dives,<ref name="Ullmann" /> Eucalyptus citriodora<ref name="Dr. Dukes B" />) Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),<ref name="Dr. Dukes B" /> Kümmel (Carum carvi),<ref name="Dr. Dukes B" /> Fenchel (Foeniculum vulgare),<ref name="Dr. Dukes B" /> Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Dukes B" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Zitronen (Citrus limon),<ref name="Dr. Dukes B" /> Schwarzer Pfeffer (Piper nigrum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Muskatnuss (Myristica fragrans),<ref name="Dr. Dukes B" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes B" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes B" /> und Wasserfenchel (Oenanthe aquatica)<ref name="Dr. Dukes B" />.

Sternanis

Sternanis
Dill

Dill
Arznei-Engelwurz

Arznei-Engelwurz
Eukalyptus

Eukalyptus
Lorbeer

Lorbeer

Eigenschaften

Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin. Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb.

Die Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d. h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergieauslösend.<ref>M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. In: Chemical Research in Toxicology. Band 19, 2006, S. 760–769, PMID 16780354.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes A">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes B">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="FFJ1997-305">Birgit Faber, Kerstin Bangert, Armin Mosandl: GC-IRMS and enantioselective analysis in biochemical studies in dill (Anethum graveolens L.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 12, Nr. 5, September 1997, S. 305–309, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<305::AID-FFJ659>3.0.CO;2-7. </ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>