Tributylamin

Strukturformel
Strukturformel von Tributylamin
Allgemeines
Name	Tributylamin
Andere Namen	N,N-Dibutyl-1-butanamin Tri-n-butylamin
Summenformel	C12H27N
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-058-7 ECHA-InfoCard 100.002.781 PubChem 7622 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	214 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,37 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 4 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4283 (20 °C)<ref name="RömppOnline" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315 P: 260​‐​262​‐​280​‐​302+352​‐​310​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylamin ist eine chemische Verbindung die vor allem als Lösungsmittel bei Synthesen eingesetzt wird. Es gehört zur Stoffklasse der Amine, genauer der tertiären Amine.

Gewinnung und Darstellung

Tributylamin kann durch Alkylierung von Ammoniak mit Butan-1-ol oder Butylhalogeniden hergestellt werden.<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Tributylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Tributylamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Sie ist eine Base, ist jedoch auf Grund der relativ größeren Butylgruppen sterisch stärker gehindert als das häufiger verwendete Triethylamin.<ref name="Stanley R. Sandler, Wolf Karo">Stanley R. Sandler, Wolf Karo: Polymer Syntheses. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-092555-4, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Tributylamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt zwischen 63 °C und 66 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (54 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.‑% (464 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="RömppOnline" /> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Tributylamin wird unter anderem verwendet als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen wie z. B. zur Herstellung von Tributylmethylammoniumchlorid (TBMAC, (C₄H₉)₃CH₃NCl, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), Tributylbenzylammoniumchlorid (BTBAC, C₁₉H₃₄ClN, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) und weiterer Tetrabutylammoniumsalze<ref name="RömppOnline" />
• Lösungsmittel und Hilfsstoff zur Isolierung und Reinigung von Arzneistoffen<ref name="RömppOnline" />
• Katalysator (Protonenakzeptor) für organische Synthesen und für Polymerisationen (z. B. für Phenolharze und Polyurethane)<ref name="RömppOnline" />
• Korrosionsinhibitor in Hydraulikflüssigkeiten<ref name="RömppOnline" />

Literatur

• The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, Tri-n-butylamine [MAK Value Documentation, 2004], doi:10.1002/3527600418.mb10282e3814. 

Einzelnachweise

<references />