Salvinorin A

Strukturformel
	Struktur von Salvinorin A
Allgemeines
Name	Salvinorin A
Andere Namen	(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-Methyl-9-acetoxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-dodecahydro-1H-benzo[f]isochromen-7-carboxylat; Divinorin A;
Summenformel	C23H28O8
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-027-2
ECHA-InfoCard	100.215.796
PubChem	128563
ChemSpider	113947
DrugBank	DB12327
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus	selektiver Agonist an κ-Opioid-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	432,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="Erowid">Valdes, L. J. III et al. (1984): Divinorin A, a Psychotropic Terpenoid, and Divinorin B from the Hallucinogenic Mexican Mint, Salvia divinorum</ref>
Schmelzpunkt	242–244 °C<ref name="ayres">D. C. Ayres(Hrsg.): Dictionary of natural products. Band 4, M - Q. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 2143.</ref>
Löslichkeit	schlecht in DMSO (10 g·l−1) und Ethanol (3 g·l−1)<ref name="sigma" />; gut in Chloroform<ref name="ayres" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salvinorin A ist der einzige psychoaktive Vertreter der Stoffgruppe der Salvinorine.

Vorkommen

Datei:Salvia divinorum - Herba de Maria.jpg

Aztekensalbei (Salvia divinorum)

Das Diterpenoid kommt natürlich als Sekundärmetabolit im Aztekensalbei (Salvia divinorum) in Mengen von maximal 3,7 mg/g Trockengewicht vor.<ref name="poispl">Dietrich Frohne, Hans Jürgen Pfänder: Poisonous plants: a handbook for doctors, pharmacists, toxicologists, biologists and veterinarians. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2005, ISBN 1-874545-94-4, S. 240.</ref>

Pharmakologie und Wirkung von Salvinorin A

Salvinorin A wurde als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors identifiziert.<ref name="PMID12192085">B. L. Roth, K. Baner u. a.: Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 99, Nummer 18, September 2002, S. 11934–11939, doi:10.1073/pnas.182234399. PMID 12192085. PMC 129372 (freier Volltext).</ref> Der κ-Agonismus ist der Grund für die halluzinogene Wirkung; diese tritt schon bei Dosen zwischen 150 und 500 μg auf.<ref name=poispl/> Salvinorin A unterscheidet sich in seiner Pharmakodynamik deutlich von den „klassischen Halluzinogenen“ wie LSD. Im Gegensatz zu diesen wirkt Salvinorin A nicht am 5-HT_2A-Rezeptor.<ref>Christopher W. Cunningham, Richard B. Rothman, Thomas E. Prisinzano: Neuropharmacology of the Naturally Occurring κ-Opioid Hallucinogen Salvinorin A. In: Pharmacological Reviews. Band 63, Nr. 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext). </ref>

Literatur

C. W. Cunningham, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Neuropharmacology of the naturally occurring kappa-opioid hallucinogen salvinorin A. In: Pharmacological reviews. Band 63, Nummer 2, Juni 2011, S. 316–347, doi:10.1124/pr.110.003244, PMID 21444610, PMC 3082450 (freier Volltext) (Review).

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein Vorlage:Hinweisbaustein