Salvinorine

Datei:Salvia divinorum - Herba de Maria.jpg

Aztekensalbei

Salvinorinkristalle

Die Salvinorine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter diterpenoider Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum). In deutlich geringerer Konzentration lassen sich einige Salvinorine auch in anderen Salbeiarten finden, darunter auch im klebrigen Salbei oder in Salvia recognita.<ref name="akgoz2017screening">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

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Übersicht

Als erste Substanz von inzwischen neun Einzelvertretern der Salvinorine (A–H, J) wurde 1982 Salvinorin A isoliert.<ref name="Ortega">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

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Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.<ref>D.J. Siebert: Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. (PDF; 284 kB) In: J. Ethnopharmacol, Band 43, 1994, S. 53–56. PMID 16426651.</ref><ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Robin Marushia|Robin Marushia: }}{{#if:|{{#if:Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint}}]{{#if:PDF; 54 kB| (PDF; 54 kB)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.cyjack.com/cognition/Salvia.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.cyjack.com/cognition/Salvia.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint}}}}]}}{{#if:PDF; 54 kB| (PDF; 54 kB{{#if:Ethnobotany2007-10-07{{#if: 2024-08-11 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Salvinorine
Name	Struktur	R¹	R²	Summenformel	Molmasse	CAS-Nummer	PubChem
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Salvinorin B	Datei:Salvinorin AB.svg	–OH	−	C₂₁H₂₆O₇	390,43 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	{{#switch: 11440685	0 \| }}	- = –	valid\|1\|2=/^[1-9]%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?%d?$/	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }} }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= 1=	opt= 2=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:PubChem}}	template= Vorlage:PubChem	format=@@@ }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }}
Salvinorin C	Datei:Salvinorin CDEFGH.svg	–OCOCH₃	–OCOCH₃	C₂₅H₃₀O₉	475,29 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin D		–OCOCH₃	–OH	C₂₃H₂₈O₈	432,47 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin E		–OH	–OCOCH₃	C₂₃H₂₈O₈	432,47 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin F		–OH	–H	C₂₁H₂₆O₆	374,43 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin G		=O	–OCOCH₃	C₂₃H₂₆O₈	430,45 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin H		–OH	–OH	C₂₁H₂₆O₇	390,43 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
Salvinorin I	Datei:Salvinorin I.svg	–	–	C₂₁H₂₈O₇	392,45 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
17α-Salvinorin J	Datei:17alpha-Salvinorin J.svg	–	–	C₂₃H₃₀O₈	434,49 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–
17β-Salvinorin J	Datei:17beta-Salvinorin J.svg	–	–	C₂₃H₃₀O₈	434,49 g·mol⁻¹	Vorlage:CASRN	–

Kürzlich wurde die Isolierung einer weiteren Verbindung publiziert, die den Salvinorinen zuzurechnen ist. Die Struktur von Salvinorin J ist der von Salvinorin E ähnlich, allerdings ist C-17 dort nicht als Lacton ausgebildet, sondern als Halbacetal.<ref name="Kutrzeba">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

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Synthetisch hergestellte Salvinorin-Analoga

Aufgrund der hohen pharmakologischen Wirksamkeit sind inzwischen weitere Derivate synthetisch hergestellt worden, die teilweise noch höhere Wirksamkeiten als Salvinorin A am κ-Opioid-Rezeptor aufweisen.<ref name="MunroDuncan">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

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  }}</ref> Strukturell verwandte Substanzen sind auch Herkinorin, Divinatorin und Salvinicin.

Rechtlicher Status

In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in {{#switch:juris

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Literatur

D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, ISBN 0-9642636-2-9 (englisch).
Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei. Nachtschatten Verlag, 2001, ISBN 3-907080-28-9, 80 Seiten.
Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten. Grüne Kraft, 2002, ISBN 3-930442-55-8, 32 Seiten.
Salvia divinorum. In: Entheogene Blätter, Ausgabe #16, 09/2003, {{#invoke:URIutil|{{#ifeq:1|1|linkISSN|targetISSN}}|1610-0107|0}}{{#ifeq:1|0|[!]

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Thomas E. Prisinzano, Richard B. Rothman: Salvinorin A Analogs as Probes in Opioid Pharmacology. In: Chemical Reviews, 2008, 108, S. 1732–1743. doi:10.1021/cr0782269

Weblinks

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Daniel Siebert: Salvinorin (englisch)

Einzelnachweise

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