Neopterin

Strukturformel
	Struktur von Neopterin
	Vereinfachte Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Neopterin
Andere Namen	D-(+)-Neopterin; 6-(D-erythro-1,2,3-Trihydroxypropyl)pterin; 2-Amino-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1H-pteridin-4-on;
Summenformel	C9H11N5O4
Kurzbeschreibung	schwach gelbe Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Neopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-924-7
ECHA-InfoCard	100.016.296
PubChem	135398721
DrugBank	DB15050
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	253,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neopterin ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen Zellen des Immunsystems (Makrophagen) gebildet wird.

Chemie

Datei:D-erythro-Neopterin.svg

D-erythro-Form

Datei:L-erythro-Neopterin.svg

L-erythro-Form

Neopterin wurde erstmals 1889 von Frederick Gowland Hopkins aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.<ref name="roempp" />

Aus Puppen der Honigbiene (Apis mellifera) wurde durch Chromatographie neben anderen Pteridin-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen Neopterin vorschlug (griechisch neo = neu).<ref name="rembold">Heinz Rembold, Lothar Buschmann: Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica). In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 72–82, doi:10.1002/jlac.19636620108.</ref> Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.<ref name="rembold2">H. Rembold, L. Buschmann: Struktur und Synthese des Neopterins. In: Chemische Berichte. 96, 1963, S. 1406–1410, doi:10.1002/cber.19630960532.</ref>

Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei Chiralitätszentren. Es existieren daher vier Stereoisomere des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-erythro-Konfiguration bewiesen.<ref name="rembold2" /> Zunächst wurde lediglich die D-erythro-Form mit der absoluten Konfiguration (1S,2R) als Neopterin bezeichnet. Später wurde im menschlichen und im Primaten-Urin neben der D-erythro-Form die hierzu enantiomere (1R,2S)-Form, die (L-erythro-Form) aufgefunden.<ref name="roempp" />

Biochemische Bedeutung

Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von Biopterin angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom Dihydroneopterintriphosphat abzweigt.<ref>S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla: Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. In: European Journal of Biochemistry (1986), Bd. 161, S. 295–302. doi:10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x</ref><ref name="LeVan">Q. Le Van, G. Katzenmeier, B. Schwarzkopf, C. Schmid, A. Bacher: Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, In: Biochemical and Biophysical Research Communications (1988), Bd. 151, S. 512–517. doi:10.1016/0006-291X(88)90623-7.</ref> Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen Pteridine aus Guanosintriphosphat. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms GTP-Cyclohydrolase I in Dihydroneopterintriphosphat umgewandelt, aus dem der Alkohol 7,8-Dihydroneopterin sowie dessen Dehydrierungsprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und alkalischer Phosphatase.<ref name="LeVan" />

Datei:Neopterin biosynth.svg

7,8-Dihydroneopterin und Neopterin entstehen durch Hydrolyse aus Dihydroneopterintriphosphat (links oben).

Neopterin ist ein Indikator der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-Lymphozyten unter anderem Interferon-γ ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die Pteridinverbindung (siehe Pyrimidin) kann im Harn, Blut und Liquor cerebrospinalis bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im Blutserum weniger als 10 nmol/l.

Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV-Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.<ref>www.neopterin.net: Den Aktivierungsgrad des Immunsystems erfassen (PDF; 883 kB).</ref>

Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:

Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
Rheumatoide Arthritis
Systemischer Lupus erythematodes SLE
Immundiagnostik bei Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom
Entzündliche Magen- (Helicobacter pylori) und Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa, Morbus Crohn)
Sarkoidose
Hyperphenylalaninämie
Screening von Blutkonserven zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Infoseite Neopterin

Einzelnachweise