Carbidopa

Strukturformel
	Strukturformel von Carbidopa
Allgemeines
Freiname	Carbidopa<ref>INN Recommended List 13, WHO, 9. Oktober 1977.</ref><ref>INN Recommended List 17, WHO, 9. Oktober 1973. </ref>
Andere Namen	(S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure; (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC); (–)-L-α-Hydrazin-3,4-dihydroxy-α-methylhydrozimtsäure (WHO);
Summenformel	C10H14N2O4; C10H14N2O4·H2O;
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-271-9
ECHA-InfoCard	100.044.778
PubChem	34359
ChemSpider	31640
DrugBank	DB00190
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA03; N04BA02;
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	226,23 g·mol−1 (Carbidopa); 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–205 °C (Zersetzung)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Carbidopa. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Monohydrat Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	468 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="RÖMPP Online" />; 2804 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)<ref name="RÖMPP Online" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbidopa ist ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer, der in Kombination mit dem Botenstoffvorläufer L-DOPA (Levodopa) zur Behandlung der Parkinson-Krankheit eingesetzt wird. Carbidopa hemmt außerhalb des zentralen Nervensystems die Verstoffwechselung (Metabolisierung) von L-DOPA. Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />WHO Model List of Essential Medicines. (Memento vom 25. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.</ref> Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von MSD patentiert.<ref name="RÖMPP Online" />

Eigenschaften

Carbidopa hat ein chirales C-Atom. Es liegt in der (S)-Konfiguration vor.

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie; letzteres kann die Blut-Hirn-Schranke allerdings nicht durchdringen.<ref>Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> Mit der Zugabe von Carbidopa kann weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne die periphere Decarboxylierungshemmung ansonsten 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert würde. Zudem gibt es weniger Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen, orthostatische Dysregulationen und Nykturie.

Sonstiges

Die erste Carbidopa/Levodopa-Kombinationstherapie in den USA wurde 1975 von der Food and Drug Administration (FDA) unter dem Namen Sinemet (MSD) zur Parkinson-Behandlung zugelassen.<ref>Sinemet (carbidopa and levodopa) for Parkinson’s disease, parkinsonsnewstoday.com, 12. Juni 2023.</ref> In den UK war das Arzneimittel ab 1973 zugelassen.<ref>Public Assessment Report Scientific discussion NL/H/3044/001-004/DC, College ter Beoordeling van Geneesmiddelen, 2015.</ref>

Handelsnamen

Kombination mit Levodopa: Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Nacom (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D), weitere Generika
Kombination mit Levodopa und Entacapon: Stalevo (D, A, CH)

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein