2-Mercaptobenzothiazol

Strukturformel
	Struktur von Mercaptobenzothiazol
Allgemeines
Name	2-Mercaptobenzothiazol
Andere Namen	2-Mercaptobenzothiazol; 2-Mercaptobenzthiazol; Benzothiazol-2-thiol; 2-Benzothiazolthiol; MBT; 2-Sulfanylbenzothiazol; Captax;
Summenformel	C7H5NS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche monokline Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch<ref name="Römpp">Eintrag zu 1,3-Benzothiazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-736-8
ECHA-InfoCard	100.005.216
PubChem	697993
ChemSpider	608157
DrugBank	DB11496
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	182 °C<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	6,94±0,05<ref>Photolysis of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous medium: Laboratory and field experiments. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Band 167, Nr. 2–3, 2004, S. 121–126, doi:10.1016/j.jphotochem.2004.04.010.</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (117 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; in Aceton: 100 g·l−1<ref name="BG-Chemie">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>; in Ether: 10 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />; in Ethanol: 20 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />; in Benzol: 10 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />; in Tetrachlorkohlenstoff: < 2 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />; in Naphtha: < 5 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313<ref name="GESTIS" />
MAK	4 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mercaptobenzothiazol ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten. Sie kann bei Hautkontakt sensibilisieren und eine Kontaktallergie auslösen.<ref name="BG-Chemie" /> Für die allergene Wirkung ist die Thiolgruppe entscheidend.<ref>I. Chipinda, X. D. Zhang, R. H. Simoyi, P. D. Siegel: Mercaptobenzothiazole allergenicity-role of the thiol group. In: Cutan Ocul Toxicol. 27(2), 2008, S. 103–116, PMID 18568896.</ref>

Herstellung

Die industrielle Synthese von Mercaptobenzothiazol verwendet Anilin, Schwefel und Schwefelkohlenstoff als Ausgangsstoffe. Diese Reagenzien werden in einem Autoklaven bei Drücken zwischen 850 und 1100 psi (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.<ref name="PAT1">Patent US2090233: Process for manufacture of mercapto aryl thiazoles. Angemeldet am 1. November 1935, veröffentlicht am 17. August 1937, Anmelder: Wingfoot, Erfinder: Harold P Roberts.‌</ref>

Mercaptobenzothiazol-Synthese

Verwendung

Mercaptobenzothiazol wird seit 1920 als Vulkanisationsbeschleuniger (Semiultrabeschleuniger) und Alterungsschutzmittel in bei Gummiherstellung verwendet. Es findet sich unter anderem:

in Schuhsohlen
in Reifen
in Kabeln
in Gummibändern
in Gummihandschuhen
in Kondomen
in Hartgummi
in Mitteln zur Pilzbekämpfung (Fungizid)
in veterinärmedizinischen Präparaten
in technischen Schneidölen
als Stabilisator in der Photoindustrie
als Reagenz zur Bestimmung von Metallen in der quantitativen Analyse
als Hilfsstoff bei der elektrochemischen Beschichtung von Metalloberflächen

Er wurde bei Goodyear 1916 von Clayton Wing Bedford (1885–1933) entwickelt (Captax).

Sicherheitshinweise

Der Arbeitsplatzgrenzwert (AGW) beträgt 4 mg·m⁻³ gemessen in der einatembaren Fraktion, die Geruchsschwelle 12 mg·m⁻³.

2-Mercaptobenzothiazol wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Mercaptobenzothiazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, Exposition empfindlicher Bevölkerungsgruppen, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand seit 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht: Aufgrund möglicher allergieauslösender Wirkung wird empfohlen, die Verwendung von Benzothiazol-2-thiol bei der Vulkanisation von Gummi in Konsumartikeln so weit wie möglich zu minimieren, um deren sichere Handhabung zu gewährleisten.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) bewertete 2-Mercaptobenzothiazol Anfang 2016 als möglicherweise krebsauslösend.<ref></ref>

Einzelnachweise

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