ε-Caprolacton

Strukturformel
Struktur von ε-Caprolacton
Allgemeines
Name	ε-Caprolacton
Andere Namen	ε-Lacton 6-Hydroxyhexansäurelacton 6-Hydroxycapronsäurelacton 6-Caprolacton Hexanolacton 6-Hexanolid 2-Oxepanon Hexansäure-epsilon-lacton Caprolacton Vorlage:INCI
Summenformel	C6H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-938-1 ECHA-InfoCard 100.007.217 PubChem 10401 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−1,5 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	235 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,463 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5990 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

ε-Caprolacton, auch ε-Lacton oder Caprolacton ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen Carbonsäureester, die als Lactone bezeichnet werden. Caprolacton hat einen siebengliedrigen Ring mit sechs C-Atomen, wie die dem Caprolacton zu Grunde liegende Hexansäure, die auch Capronsäure genannt wird.

Herstellung

Es sind viele Möglichkeiten zur Synthese von Caprolacton bekannt, die sich in zwei Gruppen aufteilen lassen. Zum einen ist die Herstellung ausgehend von offenkettigen Verbindungen, wie z. B. Derivaten des Hexans möglich, zum anderen die oxidative Ringerweiterung von cyclischen Ketonen. Als offenkettige Ausgangsverbindungen können beispielsweise 6-Hydroxyhexansäure<ref name="van">F. J. van Natta, J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. ε-Caprolactone and its Polymers, in: J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, S. 455.</ref>, 1,6-Hexandiol<ref>W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Liebigs Ann., 1955, 596, 1, S. 158–224.</ref> oder Adipinsäure<ref>U. Matteoli, G. Menchi, M. Bianchi, P. Frediani, F. Piacenti: Gazzetta Chimica Italiana, 1985, 115, S. 603–606.</ref> dienen. Ausgehend von cyclischen Verbindungen kann Caprolacton durch eine Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon mit Persäuren, wie Peressigsäure<ref>P. S. Starcher, B. Phillips: Synthesis of Lactones, in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, S. 4079–4082.</ref>, Perbenzoesäure<ref>S. L. Friess: Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies, in: J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, S. 2571–2572.</ref> oder m-Chlorperbenzoesäure<ref>S. Horvat, P. Karallas, J. M. White: Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 10, S. 2151–2154.</ref> hergestellt werden. Die Oxidation kann jedoch auch mittels Katalysatoren durch Sauerstoff bewerkstelligt werden.<ref>C. Bolm, G. Schlingloff, K. Weickhardt: Use of molecular oxygen in the Baeyer-Villiger oxidation the influence of metal catalysts, in: Tetrahedron Letters, 1993, 34, S. 3405–3408.</ref><ref>S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota: Fe₂O₃-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes, in: Tetrahedron Letters, 1992, 33, S. 7557–7560.</ref>

Eigenschaften

Caprolacton ist eine farblose Flüssigkeit, die bei −1,5 °C erstarrt und bei 235 °C siedet. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 6,67 mPa‣s.<ref name="merck" /> Ihr Flammpunkt beträgt 127 °C, ihre Zündtemperatur 204 °C.<ref name="merck" /> Im Bereich von 1,2 bis 9 Volumenprozent bildet sie mit Luft explosive Gemische.<ref name="merck" /> Bei Temperaturen über 220 °C beginnt sie sich zu zersetzen.<ref name="merck" />

Verwendung

Caprolacton dient als Grundstoff zur Herstellung von Polycaprolacton<ref name="van" />, einem Kunststoff aus der Gruppe der Thermoplasten.

Polyester aus Caprolacton
Herstellung von Polyestern aus ε-Caprolacton

Einzelnachweise

<references />