γ-Decalacton

Strukturformel
Strukturformel von R- und S-Γ-Decalacton
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name	γ-Decalacton
Andere Namen	γ-Decanolacton Pfirsichlacton<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Decan-4-olid 4-Decanolid 5-Hexyldihydro-2(3H)-furanon 5-Hexyloxolan-2-on (IUPAC) Decano-1,4-lacton Vorlage:INCI
Summenformel	C10H18O2
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifiziert) Vorlage:CASRN (R)-γ-Decalacton Vorlage:CASRN (S)-γ-Decalacton EG-Nummer 211-892-8 ECHA-InfoCard 100.010.813 PubChem 12813 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	170,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,952 g·cm−3<ref name="RömppOnline" />
Siedepunkt	281 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,29 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="DOI10.1021/jf801841u">Laurette Tavel, Isabelle Andriot, Céline Moreau, Elisabeth Guichard: Interactions between β-Lactoglobulin and Aroma Compounds: Different Binding Behaviors as a Function of Ligand Structure. 18. Oktober 2008, doi:10.1021/jf801841u. </ref> löslich in Ethanol<ref name="Lansdowne">fao.org: γ-Decalacton, abgerufen am 20. November 2022.</ref>
Brechungsindex	1,4489<ref name="DOI10.1021/ja01183a053">M. S. Kharasch, P. S. Skell, Paul Fisher: Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. XII. The Addition of Bromo Esters to Olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 3, 19. März 1948, S. 1055–1059, doi:10.1021/ja01183a053. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

γ-Decalacton ist das Lacton der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden (siehe Cahn-Ingold-Prelog-Konvention):

• (R)-(+)-γ-Decalacton besitzt ein pfirsichartiges, fruchtiges Aroma
• (S)-(−)-γ-Decalacton besitzt ein kokosartiges, fettiges Aroma<ref>W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Vorkommen

Datei:Apricots2.jpg

Aprikosen

In der Natur kommt größtenteils (R)-(+)-γ-Decalacton vor<ref name="RömppOnline" />, wobei der Enantiomerenüberschuss oft über 80 % liegt.<ref name="Belitz"></ref> Dieses ist für das Aroma von Aprikosen (Marillen, Prunus armeniaca) ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von Pfirsichen (Prunus persica) prägend.<ref name="Eisinger"></ref> Aber auch in anderem Obst, z. B. in Ananas, Erdbeeren, Maracuja und Mango, ist (R)-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.<ref name="Belitz" />

Das Aroma von Camembert enthält γ-Decalacton.<ref name="Eisinger" /> Allerdings ist für den Geschmack von Käse das δ-Decalacton wichtiger.<ref></ref>

Herstellung

(R)-γ-Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen (Hefen und Pilze wie Candida, Monilinia, Sporobolomyces und andere) fermentativ über die Zwischenstufe Ricinolsäure aus Ricinusöl gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt.<ref>U.-J. Salzer, F. Siewek (Hrsg.): Handbuch Aromen und Gewürze. Behr’s Verlag, Hamburg 1999, S. 20–21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> Seltener wird γ-Decalacton aus Decansäureethylester (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels Mucor circinelloides erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus 4-Bromdecansäure durch Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden.<ref name="RömppOnline" />

Einzelnachweise

<references />