γ-Decalacton
γ-Decalacton ist das Lacton der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden (siehe Cahn-Ingold-Prelog-Konvention):
- (R)-(+)-γ-Decalacton besitzt ein pfirsichartiges, fruchtiges Aroma
- (S)-(−)-γ-Decalacton besitzt ein kokosartiges, fettiges Aroma<ref>W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 316 (Vorlage:Google Buch).</ref>
Vorkommen
In der Natur kommt größtenteils (R)-(+)-γ-Decalacton vor<ref name="RömppOnline" />, wobei der Enantiomerenüberschuss oft über 80 % liegt.<ref name="Belitz">Vorlage:Literatur</ref> Dieses ist für das Aroma von Aprikosen (Marillen, Prunus armeniaca) ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von Pfirsichen (Prunus persica) prägend.<ref name="Eisinger">Vorlage:Literatur</ref> Aber auch in anderem Obst, z. B. in Ananas, Erdbeeren, Maracuja und Mango, ist (R)-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.<ref name="Belitz" />
Das Aroma von Camembert enthält γ-Decalacton.<ref name="Eisinger" /> Allerdings ist für den Geschmack von Käse das δ-Decalacton wichtiger.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Herstellung
(R)-γ-Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen (Hefen und Pilze wie Candida, Monilinia, Sporobolomyces und andere) fermentativ über die Zwischenstufe Ricinolsäure aus Ricinusöl gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt.<ref>U.-J. Salzer, F. Siewek (Hrsg.): Handbuch Aromen und Gewürze. Behr’s Verlag, Hamburg 1999, S. 20–21 (Vorlage:Google Buch).</ref> Seltener wird γ-Decalacton aus Decansäureethylester (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels Mucor circinelloides erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus 4-Bromdecansäure durch Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden.<ref name="RömppOnline" />
Einzelnachweise
<references />