Woodward-Fieser-Regeln

Woodward-Fieser-Regeln, benannt nach Robert Burns Woodward, Louis Frederick Fieser und Mary Fieser – auch bekannt als Woodward-Regeln – sind empirisch ermittelte Regeln, welche ein Vorhersage der Wellenlänge am Absorptionsmaximum λ_max der π→π*-Bande von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen<ref name="10.1021/ja01849a066">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name="mehta_carbonyl">{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Akul Mehta|Akul Mehta: }}{{#if:|{{#if:Woodward-Fieser rules to calculate wavelength of maximum absorption of conjugated carbonyl compounds|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Woodward-Fieser rules to calculate wavelength of maximum absorption of conjugated carbonyl compounds}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-woodward-fieser-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorption-lambda-max-of-conjugated-carbonyl-compounds/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Woodward-Fieser rules to calculate wavelength of maximum absorption of conjugated carbonyl compounds}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-woodward-fieser-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorption-lambda-max-of-conjugated-carbonyl-compounds/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Woodward-Fieser rules to calculate wavelength of maximum absorption of conjugated carbonyl compounds}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2017-08-31 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Woodward-Regeln

Robert Burns Woodward erforsche α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen und stellte die ursprünglichen Regeln auf:<ref name="10.1021/ja01849a066" /><ref name="mehta_carbonyl" />

Stammchromophor	λ_max/nm
α,β-ungesättiger Aldehyd	210
α,β-ungesättiges Keton	215
α,β-ungesättiger Carbonsäureester	295
Cyclopentenon	202
Cyclohexanon	215

strukturelle Merkmale	Δλ_max/nm
je zusätzlich konjugierte Doppelbindung	+ 30
je exocyclische Doppelbindung (von einem Ring weg, kann auch Teil eines Nachbarringes sein)	+ 05
je homoanulare Cyclodien-Teilstruktur im konjugierten System	+ 039

Lösungsmittel	Δλ_max/nm
Wasser	− 08
Methanol	− 01
Ethanol	− 01
Chloroform	± 00
1,4-Dioxan	+ 05
Diethylether	+ 07
n-Hexan	+ 11
Cyclohexan	+ 11

Der Einfluss der Substituenten, und damit die Inkremente, ist positionsabhängig:

α-Substituenten	Δλ_max/nm
je Alkoxygruppe	+ 35
je Alkylgruppe	+ 10
je Bromgruppe	+ 25
je Carbonsäureester	+ 06
je Chlorgruppe	+ 15
je Hydroxygruppe	+ 35

β-Substituenten	Δλ_max/nm
je Alkoxygruppe	+ 30
je Alkylgruppe	+ 12
je Bromgruppe	+ 30
je Carbonsäureester	+ 06
je Chlorgruppe	+ 12
je Dialkylaminrest	+ 95
je Hydroxygruppe	+ 30
je Thioethergruppe	+ 85

γ-Substituenten	Δλ_max/nm
je Alkoxygruppe	+ 17
je Alkylgruppe	+ 18
je Bromgruppe	+ 30
je Carbonsäureester	+ 06
je Chlorgruppe	+ 12
je Hydroxygruppe	+ 50

höhere Substituenten	Δλ_max/nm
je Alkylgruppe	+ 18
je Bromgruppe	+ 30
je Carbonsäureester	+ 06
je Chlorgruppe	+ 12

Fieser-Regeln

Louis Frederick Fieser und Mary Fieser untersuchten Diosterole und ermittelten Regeln, um Vorhersagen für die Wellenlänge am Absorptionsmaximum λ_max zu treffen. Zur Berechnung der Wellenlänge am Absorptionsmaximum von Dienen und Polyenen kann folgende Tabelle dienen:<ref name="10.1021/jo01164a003" /><ref name="mehta_diene" /><ref name="Connecticut State University diene" />

Stammchromophor	λ_max/nm
acyclisches Dien	217
homoannulares, cyclisches Dien (zwei konjugierte Doppelbindungen im gleichen Ring)	253
heteroannulares, cyclisches Dien (zwei konjugierte Doppelbindungen verteilt auf zwei Ringe)	214

strukturelle Merkmale	Δλ_max/nm
je zusätzlich konjugierte, acyclische Doppelbindung	+ 30
je zusätzlich konjugierte, endocyclische Doppelbindung	+ 30
je zusätzlich konjugierte, exocyclische Doppelbindung (von einem Ring weg, kann auch Teil eines Nachbarringes sein)	+ 35

Substituenten	Δλ_max/nm
je Alkoxygruppe	+ 06
je Alkylgruppe	+ 05
Carbonsäureester haben keinen Einfluss	± 00
je Dialkylaminrest	+ 60
je Halogen (Chlor, Brom)	+ 10
je Phenoxygruppe	+ 18
je Thioethergruppe	+ 30

Lösungsmittel haben praktisch keinen Einfluss auf die Wellenlänge und können daher vernachlässigt werden.

Beispielberechnungen

Berechnungsbeispiel bei konjugierten Dienen
	Stammchromophor 1,3-Butadien: Dien mit zwei konjugierten C=C-Doppelbindungen [[Hilfe:Cache\|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:	Heteroannulares Dien – zwei konjugierte C=C-Doppelbindungen auf zwei Ringe verteilt Datei:Diene (heteroannular) Formula V.3.svg	Homoannulares Dien – zwei konjugierte C=C-Doppelbindungen in einem Ring Datei:Diene (homoannular) Formula V.3.svg	Heteroannulares Trien – drei konjugierte C=C-Doppelbindungen auf drei Ringe verteilt Datei:Triene (heteroannular) Formula V.2.svg
Stammchromophor (Dien): λ_max	217 nm	214 nm	253 nm	214 nm
zusätzliche Konjugation durch eine C=C-Doppelbindung im C-Ring des Steroids: je 30 nm	0 nm	0 nm	0 nm	+ 1 · 30 nm = 30 nm
exocyclische Doppelbindung am *-markierten Kohlenstoffatom: je 5 nm	0 nm	+ 1 · 5 nm = 5 nm	+ 1 · 5 nm = 5 nm	+ 3 · 5 nm = 15 nm
Alkylsubstituenten (markiert mit ----): je 5 nm	0 nm	+ 3 · 5 nm = 15 nm	+ 3 · 5 nm = 15 nm	+ 5 · 5 nm = 25 nm
Summe = λ_max (berechnet)	217 nm	234 nm	273 nm	284 nm
λ_max (gemessen, Steroide)	217,5 nm<ref>Notes - An Extension of the Woodward Rules Concerning Alkyl Substituents in Conjugated Aliphatic Systems, J. Org. Chem. 1959, 24, 3, 436–438, doi:10.1021/jo01085a617.</ref>	235 nm	275 nm	{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate\|Execute}}\|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}\| \|}}}}{{#if:Akul Mehta\|Akul Mehta: }}{{#if:\|{{#if:Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules\|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|archivURL\|1={{#invoke:URLutil\|getNormalized\|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|TitelFormat\|titel=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules}}]{{#if:\| ({{{format}}})}}{{#if:\| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|Endpunkt\|titel={{{titelerg}}}}}}}}}\|{{#if:http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-sample-problems-using-woodward-fieser-rules/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules}}}}\|[{{#invoke:URLutil\|getNormalized\|1=http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-sample-problems-using-woodward-fieser-rules/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|TitelFormat\|titel={{#invoke:WLink\|getEscapedTitle\|1=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules}}}}]}}{{#if:\| ({{{format}}}{{#if:2012-08-05{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}	1}}}}	)	de	1}}}}\| ;	{{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|Endpunkt\|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-sample-problems-using-woodward-fieser-rules/%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=http://pharmaxchange.info/press/2012/08/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-sample-problems-using-woodward-fieser-rules/}}	URL ungültig}}}}{{#if:Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules\|{{#if:{{#invoke:WLink\|isValidLinktext\|1=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Sample Problems Using Woodward-Fieser Rules\|lines=0}}	Linktext ungültig}}}}{{#if: \| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle\|TitelFormat\|titel={{{werk}}}}}}}{{#if: \| {{{hrsg}}}{{#if: 2012-08-05\|,\|{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\|;\|,}}}}}}}}{{#if: 2012-08-05\| {{#if:{{#invoke:DateTime\|format\|2012-08-05\|noerror=1}}	format\|2012-08-05\|T._Monat JJJJ}}	failure\|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, `datum=2012-08-05`\|class=Zitationswartung}} }}{{#if: \|,\|{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\|;\|,}}}}}}}}{{#if: \| S. {{{seiten}}}{{#if: \|,\|{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\|;\|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\| {{#if:2012-08-05\|{{#if:\|archiviert\|ehemals}}\|{{#if:\|Archiviert\|Ehemals}}}} {{#if:\|vom\|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: \| am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate\|Execute}}\|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}\|{{{archiv-datum}}}{{#if:2721617	;}}}}{{#if: 2017-08-31\| {{#if:2012-08-05{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\|abgerufen\|Abgerufen}} {{#switch: {{#invoke:Str\|len\| {{#invoke:DateTime\|format\| 2017-08-31 \|ISO\|noerror=1}} }}	4=im Jahr	7=im	10=am	failure\|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, `abruf=2017-08-31`\|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime\|format\|2017-08-31\|T._Monat JJJJ}}	failure\|1=Vorlage:Internetquelle \| `abruf=`2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} }}{{#if:{{#ifeq:en\|de	1}}}}\|{{#if:2012-08-05{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}	1}}}}	(	\| (}} }}{{#ifeq:{{#if:en\|en\|de}}\|de\|\| {{#invoke:Multilingual\|format\|en\|slang=!\|split=[%s,]+\|shift=m\|separator=, }}}}{{#if: \|{{#ifeq:{{#if:en\|en\|de}}\|de\|\|, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2012-08-05{{#if: 2017-08-31 \| {{#if:{{#invoke:TemplUtl\|faculty\|}}\|\|1}} }}en\|{{#if: \|: {{ #if:	„{{ #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl\|faculty\|}}\|de-ch\|de}}\|{{#if: {{#invoke:templutl\|faculty\|}}\|de-ch\|de}}\|de}} \| de	Vorlage:Str trim	flat}} }}“	faculty\|}}\|de-ch\|de}}\|{{#if: {{#invoke:templutl\|faculty\|}}\|de-ch\|de}}\|de}} \| de	„Vorlage:Str trim“	quote	1={{#if:	flat}}	flat}} }}	faculty\|}}\|de-CH\|de}}	3=1}} }} }}{{#if:	: }}{{#if: \| , deutsch: „“ }})	{{#if:	, deutsch: „“ }})	(deutsch: „“) }} }} }}{{#if: {{{zitat}}}	{{#if:	{{#if: {{{zitat}}}	Vorlage:": `Text=` und `1=` gleichzeitig, bzw. 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Fieser-Kuhn-Regel

Die Fieser-Regel gilt nur für kurze Polyene. Bei längeren π-Systemen, wie sie beispielsweise in Carotinen zu finden sind, weichen die theoretischen Werte stärker von den tatsächlichen Werten ab. Die Fieser-Kuhn-Regel kann diesen Fehler beheben. Nach ihr lässt sich die Wellenlänge am Absorptionsmaximum λ_max sowie die Absorption ε_max wie folgt berechnen:<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Akul Mehta|Akul Mehta: }}{{#if:|{{#if:Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Fieser-Kuhn Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Polyenes (with Sample Problems)|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Fieser-Kuhn Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Polyenes (with Sample Problems)}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://pharmaxchange.info/press/2013/05/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-fieser-kuhn-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorption-lambda-max-of-polyenes-with-sample-problems/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Fieser-Kuhn Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Polyenes (with Sample Problems)}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://pharmaxchange.info/press/2013/05/ultraviolet-visible-uv-vis-spectroscopy-–-fieser-kuhn-rules-to-calculate-wavelength-of-maximum-absorption-lambda-max-of-polyenes-with-sample-problems/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy – Fieser-Kuhn Rules to Calculate Wavelength of Maximum Absorption (Lambda-max) of Polyenes (with Sample Problems)}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2017-08-31 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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<math>m</math>… Anzahl der Alkylgruppen

<math>n</math>… Länge des π-Systemes

<math>R_\text{endo}</math>… Anzahl der endocyclischen Doppelbindungen

<math>R_\text{exo}</math>… Anzahl der exocyclischen Doppelbindungen

<math>\lambda_\text{max} = \left( 114{,}0 + 5{,}0\cdot m + 48{,}0\cdot n - 1{,}7\cdot n^2 - 16{,}5\cdot R_\text{endo} - 10{,}0\cdot R_\text{exo} \right)\,\text{nm}</math>

<math>\varepsilon_\text{max} = 1{,}74\cdot10^4\cdot n</math>

Einzelnachweise