Vanillinsäure
Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.
Vorkommen
Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren (Fragaria spp) und in zahlreichen anderen Pflanzen, wie Zwiebeln (Allium cepa), Salbei (Salvia sp.), Ginseng (Panax ginseng) oder der Riesen-Goldrute (Solidago gigantea).<ref name="Dr. Duke" /> Sie findet sich in alkoholischen Getränken wie Rotwein,<ref>W. Ternes: Lebensmittellexikon.</ref> und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.<ref>A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.</ref> Die höchsten bekannten Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen sind in der Wurzel von Picrorhiza kurrooa mit 1.000 ppm und in den Früchten des Echten Korianders (Coriandrum sativum) mit 960 ppm.<ref name="Dr. Duke" />
Gewinnung und Darstellung
Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei der Oxidation von Vanillin.
Biochemisch ist Vanillinsäure ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.<ref name="pmid8987621">Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining „Aspergillus niger“ and „Pycnoporus cinnabarinus“. In: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (Vorlage:DOI; PMID 8987621).</ref><ref name="pmid10831404">Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of „Pseudomonas fluorescens“ Strain BF13. In: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (Vorlage:DOI; PMID 10831404; Vorlage:PMC).</ref>
Eigenschaften
Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.<ref>Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).</ref> In vitro hemmt Vanillinsäure das Wachstum von Proteus mirabilis in Urin und der von dem Keim erzeugten Nierensteine.<ref name="DOI10.1016/j.micres.2013.09.020">Agnieszka Torzewska, Antoni Rozalski: Inhibition of crystallization caused by Proteus mirabilis during the development of infectious urolithiasis by various phenolic substances. In: Microbiological Research, 2014, 169 (7–8), S. 579–584, (Vorlage:DOI).</ref>
Siehe auch
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke" >Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>