Undecan

Strukturformel
	Struktur von Undecan
Allgemeines
Name	Undecan
Andere Namen	n-Undecan; Undekan; n-Undekan; Hendekan; Vorlage:INCI;
Summenformel	C11H24
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-300-6
ECHA-InfoCard	100.013.001
PubChem	14257
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	156,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,74 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−26 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	196 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,55 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>; 2,27 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>; 4,05 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>;
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4164 (20 °C)<ref name="CRC90_3_516">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 304
	EUH: 066
	P: 304+340‐310‐331‐210<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecan (auch n-Undekan) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₁₁H₂₄ bzw. CH₃(CH₂)₉CH₃, die in der Organischen Chemie zu den unverzweigten Alkanen der Kohlenwasserstoffe gehört. Die Stoffgruppe der Undecane umfasst insgesamt 158 weitere, verzweigte Konstitutionsisomere. Es ist Bestandteil von Erdöl und daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel. Außerdem kommt es in Pheromonen von Ameisen vor.

Vorkommen

Undecan ist Bestandteil von Erdöl.<ref name=":0">Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]). </ref> Undecan ist als Alarmpheromon bei Arten der Gattungen Wegameisen (Lasius) und Waldameisen (Formica) bekannt.<ref>Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." Behavioral and chemical ecology (2009): 91-114.</ref> Dazu gehört zum Beispiel Formica argentea.<ref>Erika L. Lenz, Michelle O. Krasnec, Michael D. Breed: Identification of Undecane as an Alarm Pheromone of the Ant Formica argentea. In: Journal of Insect Behavior. Band 26, Nr. 1, Januar 2013, S. 101–108, doi:10.1007/s10905-012-9337-5. </ref> Bei der Starkgeborsteten Gebirgswaldameise wirkt es sowohl als Alarmpheromon als auch als Sexualpheromon.<ref>F. Walter, D. J. C. Fletcher, D. Chautems, D. Cherix, L. Keller, W. Francke, W. Fortelius, R. Rosengren, E. L. Vargo: Identification of the sex pheromone of an ant,Formica lugubris (Hymenoptera, Formicidae). In: Naturwissenschaften. Band 80, Nr. 1, Januar 1993, S. 30–34, doi:10.1007/BF01139755. </ref> Auch bei der Ameise Camponotus obscuripes macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.<ref>Nao Fujiwara-Tsujii, Nobuhiro Yamagata, Takeshi Takeda, Makoto Mizunami, Ryohei Yamaoka: Behavioral Responses to the Alarm Pheromone of the Ant Camponotus obscuripes (Hymenoptera: Formicidae). In: Zoological Science. Band 23, Nr. 4, April 2006, S. 353–358, doi:10.2108/zsj.23.353. </ref> Weiterhin kommt es unter den flüchtigen Verbindungen in Crotalaria ochroleuca vor. Bei den Verbindungen aus den Blättern beträgt der Anteil etwa 1,7 %, in den Samen ist er deutlich geringer.<ref>H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 46, Nr. 7-8, 1. August 1991, S. 579–584, doi:10.1515/znc-1991-7-813. </ref> Einige Kiefernarten wie Pinus jeffreyi bilden ebenfalls Alkane. Die Hauptkomponente darunter ist Heptan, daneben kommen jedoch auch Nonan und Undecan vor.<ref>T. J. Savage, B. S. Hamilton, R. Croteau: Biochemistry of Short-Chain Alkanes (Tissue-Specific Biosynthesis of n-Heptane in Pinus jeffreyi). In: Plant Physiology. Band 110, Nr. 1, 1. Januar 1996, S. 179–186, doi:10.1104/pp.110.1.179, PMID 12226177, PMC 157707 (freier Volltext). </ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Undecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 196 °C siedet.<ref name="Cooper">Cooper, A.R.; Crowne, C.W.P.; Farrell, P.G.: Gas-Liquid Chromatographic Studies of Electron-Donor-Acceptor Systems. Part 2.—Interactions of aromatic hydrocarbons and heterocycles with 2,4,7-trinitrofluorenone in Trans. Faraday Soc. 63 (1967) 447–454, doi:10.1039/TF9676300447.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10164, B = 1572,477 und C = −85,128 im Temperaturbereich von 377,6 bis 470,2 K.<ref name="Camin">Camin, David L.; Rossini, Frederick D.: Physical Properties of Fourteen API Research Hydrocarbons, C 9 to C 15 in J. Phys. Chem. 59 (1955) 1173–1179, doi:10.1021/j150533a014.</ref> In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf.<ref name="Finke" /> Das Polymorph II wandelt sich bei −36,5 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,858 kJ·mol⁻¹ in das Polymorph I um. Das Polymorph I schmilzt bei −25,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,18 kJ·mol⁻¹.<ref name="Finke" />

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−327.2 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen" /> −270,3 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen">Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in J. Res. NBS, 1945, 263–267.</ref>
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−7431.3 kJ·mol⁻¹<ref name="Prosen" />
Wärmekapazität	c_p	345,05 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Finke">Finke, H.L.; Gross, M.E.; Waddington, G.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 333–341.</ref> 2,21 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)<ref name="Finke" />	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	639 K<ref name="Yaws1" />
Kritischer Druck	p_c	19,5 bar<ref name="Yaws1" />
Kritisches Volumen	V_c	0,695 l·mol⁻¹<ref name="Yaws1" />
Kritische Dichte	ρ_c	0,2372 g·ml⁻¹<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds. 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 65, doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7.</ref>
Azentrischer Faktor	ω_c	0,530<ref name="Yaws1" />
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	56,434 kJ·mol⁻¹<ref name="Wadsö">Wadsö, I.: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances. In: Acta Chem. Scand., 20, 1966, S. 536.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 61 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (42 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,5 Vol.‑% (425 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,83 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Undecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel.<ref name=":0" />

Weblinks

Commons: Undecan – Sammlung von Bildern und Audiodateien

Wiktionary: Undecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise