Trisaccharide

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Trisaccharide (Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.<ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 649.</ref>

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Name	chemische Verbindung	Funktion/Vorkommen
Fucosidolactose	O-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galp	in Frauenmilch
Gentianose	O-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	Rhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose)	O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf	durch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose)	O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Fruf	durch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
Maltotriose	O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp	Abbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
Manninotriose	O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-Glcp	Manna
Melezitose	O-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp	Manna, Nektar
Neokestose	O-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose
Panose	O-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp	Abbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
Raffinose	O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Fruf	in Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
Umbelliferose	O-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	in Wurzeln von Umbelliferen

Literatur

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Weblinks

MeSH Trisaccharide

Einzelnachweise