Triphenylsilanol

Strukturformel
Strukturformel von Triphenylsilanol
Allgemeines
Name	Triphenylsilanol
Andere Namen	Hydroxytriphenylsilan
Summenformel	C18H16OSi
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-339-3 ECHA-InfoCard 100.011.218 PubChem 69925 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	276,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–153 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​337+313​‐​304+340​‐​312​‐​280​‐​332+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref>U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#04018.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylsilanol, Ph₃Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilanol kann durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan in Gegenwart von Ammoniak dargestellt werden.<ref name="Chem_Ber_1886_1012" />

<chem>Cl-S(C6H5)3 + H2O -> OH-Si(C6H5)3 + HCl</chem>

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.<ref>Hans-Jörg Wartmann: Organische Derivate des Silikagels. 1958, doi:10.3929/ethz-a-000098999 (Dissertation, ETH Zürich). </ref>

Eigenschaften

Triphenylsilanol ist leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Chloroform und Benzol.<ref name="Chem_Ber_1886_1012" /> Es kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm³ und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph₃Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O-Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliciumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.<ref>H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols. In: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.</ref>

Verwendung

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Siliconpolymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

Literatur

• Academic Press: Advances in Inorganic Chemistry. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-057891-0, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

<references> <ref name="Chem_Ber_1886_1012"> A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.  </ref> </references>