Diphenylsilandiol

Strukturformel
	Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name	Diphenylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydiphenylsilan
Summenformel	C12H12O2Si
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose monokline Kristalle<ref name=neal>D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-427-4
ECHA-InfoCard	100.012.207
PubChem	24867114
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	216,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3<ref>T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.</ref>
Schmelzpunkt	137–141 °C (Zersetzung)<ref name=neal/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser, Xylol, Toluol, Heptan, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff<ref name=neal/>; löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und DMF<ref name=neal/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 228
	P: 210<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenylsilandiol, Ph₂Si(OH)₂, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.<ref name="Fawcett">J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.</ref>

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.<ref>G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.</ref><ref>C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.</ref>

<math>\mathrm{(C_6H_5)_2SiCl_2 + 2\ H_2O \longrightarrow (C_6H_5)_2Si(OH)_2 + 2\ HCl}</math>

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilanol auch Diphenylsilanol.<ref>Hans-Jörg Wartmann: Organische Derivate des Silikagels. 1958, doi:10.3929/ethz-a-000098999 (Dissertation, ETH Zürich). </ref>

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.<ref name="Fawcett" />

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien