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Tripeptide

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Datei:Tripeptide Val-Gly-Ala Formula V1.svg
Ein lineares Tripeptid (wie zum Beispiel Val-Gly-Ala) mit
grün markiertem N-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Valin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Alanin)
Datei:Tripeptide Glutathione Formula V1.svg
Glutathion ein Tripeptid mit grün markiertem N-terminalen γ-L-Glutamyl-Rest und blau markiertem C-terminalen Glycyl-Rest
Datei:Cyclotriprolyl Formula V1.svg
Cyclotriprolyl ein cyclisches Tripeptid aus drei Resten der Aminosäure L-Prolin.<ref name=rothe>M. Rothe, K.-D. Steffen, I. Rothe: Synthese von Cyclo-tri-L-prolyl, einem Cyclo-tri-peptid mit neungliedrigem Ring, Angewandte Chemie 77, 1965, S. 347–348.</ref>

Tripeptide sind aus drei Aminosäure-Resten aufgebaute Peptide und zählen zur Gruppe der Oligopeptide. Wie andere Oligopeptide besitzen Tripeptide häufig eine sehr spezifische physiologische Wirkung, z. B. in der Neurochemie, im Stoffwechsel und als Releasing-Hormone.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4360.</ref> Proteine werden im Zuge der Verdauung durch Peptidasen in Aminosäuren, Dipeptide und Tripeptide zerlegt.<ref>G. Wu: Dietary protein intake and human health. In: Food & function. Band 7, Nummer 3, März 2016, S. 1251–1265, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 26797090.</ref> Tripeptide werden im Dünndarm und der Niere über den Peptidtransporter 1 aufgenommen.<ref>T. Terada, K. Inui: Recent advances in structural biology of peptide transporters. In: Current topics in membranes. Band 70, 2012, S. 257–274, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 23177989.</ref> Tripeptidyl-Peptidasen sind Peptidasen, die Tripeptide abspalten.

Beispiele

Beispiele für natürlich vorkommende Tripeptide sind unter anderem die Antioxidantien Glutathion, die Ophthalminsäure, der Proteaseinhibitor Leupeptin, das Melanotropin-Release-Inhibiting-Hormon, die Lactotripeptide, GHK-Cu und das Herbizid Bialaphos. Einige natürliche Tripeptide besitzen eine Amidgruppe am C-Terminus, wie Thyreoliberin und das Melanotropin-Release-Inhibiting-Hormon. Die Peptidalkaloide unter den Mutterkornalkaloiden enthalten unter anderem ein Tripeptid. Ein nichtribosomal erzeugtes Peptid ist das ACV-Tripeptid. Synthetische Tripeptide sind die ACE-Hemmer Lisinopril, Enalapril und Ramipril sowie neuroprotektive Analoga des Thyreoliberins.<ref>A. I. Faden, S. M. Knoblach, V. A. Movsesyan, P. M. Lea, I. Cernak: Novel neuroprotective tripeptides and dipeptides. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1053, August 2005, S. 472–481, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 16179555.</ref>

Natürliche Tripeptide aus Milch (Casein) werden intakt resorbiert und wirken u. a. als schwache ACE-Hemmer.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Studie bioaktive Peptide in Milch und Milchprodukten Enährungswissenschaft|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Studie bioaktive Peptide in Milch und Milchprodukten Enährungswissenschaft}}]{{#if:PDF| (PDF)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://api.swissmilk.ch/wp-content/uploads/2019/05/studie-bioaktive-peptide-in-milch-und-milchprodukten-ernaehrungswissenschaft.de_.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Studie bioaktive Peptide in Milch und Milchprodukten Enährungswissenschaft}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://api.swissmilk.ch/wp-content/uploads/2019/05/studie-bioaktive-peptide-in-milch-und-milchprodukten-ernaehrungswissenschaft.de_.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Studie bioaktive Peptide in Milch und Milchprodukten Enährungswissenschaft}}}}]}}{{#if:PDF| (PDF{{#if:{{#if: 2022-07-16 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}} 

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Literatur

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Einzelnachweise

<references responsive/>

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