Trimerisierung
Als Trimerisierung, auch Cyclotrimerisierung (manchmal auch Trimerisation oder Cyclotrimerisation), bezeichnet man die Vereinigung von drei Molekülen, den Monomeren, zu einem Trimer. Die dabei entstehenden Stoffe enthalten meist einen Sechsring.
Chemie
In der Chemie handelt es sich im Allgemeinen um die Vereinigung von drei identischen Molekülen zu einem neuen Molekül durch Additionsreaktionen. Das Trimer hat somit die dreifache Molekülmasse des Ausgangsstoffes. Bei der Trimerisierung entstehen oft auch noch Tetramere und höhere Nebenprodukte, eben höhere Oligomere.
Bildung von Alicyclen
Die Cyclotrimerisierung von Acetylen wurde bereits 1866 von Marcelin Berthelot (1827–1907) entdeckt. Dabei entsteht bei 500 °C Reaktionstemperatur und geringer Ausbeute Benzol.
Bessere Ausbeuten erhält man wenn man die Reaktion bei 60–70 °C in Gegenwart von Katalysatoren wie Tricarbonyl(triphenylphosphin)nickel(0) arbeitet.<ref name="Hauptmann1">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 262, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Dabei werden neben 88 % Benzol auch 12 % Styrol gebildet. Diese Chemie basiert auf Arbeiten von Walter Reppe (1892–1969).
Die Cyclotrimerisierung von Buta-1,3-dien in Gegenwart von Ziegler-Katalysatoren aus Titan(IV)-chlorid und Diethylaluminiumchlorid liefert in bemerkenswert glatter Reaktion (Z,E,E,)-Cyclododecan-1,5,9-trien.<ref name="Weissermel">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Dieses Verfahren geht zurück auf Arbeiten von Günther Wilke.<ref name="Hauptmann2">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 244–245, ISBN 3-342-00280-8.</ref><ref>Günther Wilke: Organo Transition Metal Compounds as Intermediates in Homogenous Catalytic Reactions] (PDF; 390 kB).</ref>
Bildung von Heterocyclen
1,3,5-Triazinen (s-Triazine) sind zugänglich durch Trimerisierung von Verbindungen mit einer Dreifachbindung zwischen einem Kohlenstoff- und einem Stickstoffatom. Cyanurchlorid wird durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt. Cyanurbromid entsteht analog durch die Trimerisierung von Bromcyan.<ref>F. Oberhauser: Das Verhalten des Bromcyans gegenüber Metallsalzen in Chem. Ber. 60 (1927) 1434–1439 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Cyanursäure entsteht analog durch die Cyclotrimerisierung von Isocyansäure.<ref name="Hauptmann3">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 613, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
Die Bildung von 1,3,5-Trioxan (siehe Trioxan) aus Formaldehyd ist ein weiteres Beispiel für die Bildung eines sechsgliedrigen Heterocyclus.<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:WO|0|1}} or {{#if:2009077416|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:WO||„Land“{{#if:2009077416|| und }}}}{{#if:2009077416||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:Patentanmeldung|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:Patentanmeldung|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|WO2009077416A1|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =WO2009077416A1 | WIPO = WO2009077416 | Google = WO2009077416A1 | #default =WO2009077416A1 }}}}{{#if:Verfahren zur Herstellung von Roh-Trioxan2008-12-112009-06-25BASF SEMarkus Siegert et al|:|.}}{{#if:Verfahren zur Herstellung von Roh-Trioxan| Verfahren zur Herstellung von Roh-Trioxan.}}{{#if:2008-12-11| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:2009-06-25BASF SEMarkus Siegert et al|,}}}}{{#if:2009-06-25|{{#if:2008-12-11| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:BASF SEMarkus Siegert et al|,}}}}{{#if:BASF SE| Anmelder: BASF SE{{#if:Markus Siegert et al|,}}}}{{#if:Markus Siegert et al| Erfinder: Markus Siegert et al}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:2008-12-112009-06-25BASF SEMarkus Siegert et al|.}}}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref>
Eine Lewis-Säure, wie Bortrifluorid (BF3), kann an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht der cyclische Ether 1:<ref name=„Eicher1“>Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.</ref>
Biologie
In der Biologie wird mit Trimerisierung meist das Aneinanderlagern dreier Proteine, der Monomere, zu einem Proteinkomplex bezeichnet.
Man unterscheidet Trimere aus drei gleichen Monomeren, die Homotrimere (z. B. Hämagglutinin), von Trimeren aus verschiedenen Monomeren, den Heterotrimeren (z. B. Kollagen).<ref>Beispiel: Untersuchungen zur Anreicherung von Influenza Hämagglutinin mit einer Hexahistidinsequenz durch Affinitätschromatographie, 1998; {{#invoke:Vorlage:URN|f|errHide=1|errNS=0|errClasses=error editoronly|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:URN}}{{#if: | Vorlage:URN – Parameter 3= wird nicht mehr unterstützt; bitte verwende resolver=}}</ref>
Einzelnachweise
<references />