Trimellitsäure

Strukturformel
Strukturformel von Trimellitsäure
Allgemeines
Name	Trimellitsäure
Andere Namen	Trimellithsäure 1,2,4-Tricarboxybenzol 1,2,4-Benzoltricarbonsäure 1,2,4-Tricarboxybenzen 4-Carboxyphthalsäure
Summenformel	C9H6O6
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="Chemyq">Datenbank ChemYQ</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-432-3 ECHA-InfoCard 100.007.667 PubChem 10708 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	229–231 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMF, schlecht in Wasser, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln<ref name="Chemyq" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemID">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 6280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="TOX">Batyrova TF, Uzhdavini ER: The Toxicology of Trimellitic Acid and Trimellitic Anhydride; Trudy Nauchno-Issledovatel'skii Institut Neftekhimicheskikh Proizvodstr, Nr. 2, S. 149–154, 1970.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimellitsäure, auch Trimellithsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimesinsäure (1,3,5-Benzoltricarbonsäure) eines der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren und wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxidharzen, Farbstoffen usw.<ref name="Chemyq" />

Anwendung und Eigenschaften

Trimellitsäure selbst hat als Rohstoff im Handel geringere Bedeutung als das leicht aus ihr zu bildende 1,2-Anhydrid, (Trimellitsäureanhydrid, TMA), welches üblicherweise an ihrer Stelle verwendet wird. Typischerweise werden die Säuregruppen verestert. Die in 1,2-Stellung stehenden Säuregruppen bzw. die entsprechende Anhydridgruppe werden aber auch zur Imidbildung genutzt. Die drei Carbonsäuregruppen sind außerdem zur Komplexbildung an Metallen befähigt. Neben den vielfältigen Einsatzmöglichkeiten ist als Besonderheit die Verwendung zur Herstellung extrem hitzebeständiger Polymere wie Polyesterimide und Polyamidimide zu nennen.

Bei der Herstellung von Weichmachern als Kunststoffzusatz aber auch bei Polymeren aus Trimellitsäure sind Restbestandteile an Trimellitsäure oder Trimellitsäureanhydrid von Bedeutung, insbesondere bei Lebensmittelkontakt. Die Grenzwerte für Migration beider Verbindung liegen bei 5 mg·kg⁻¹.<ref>Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2005/79/EG DER KOMMISSION vom 18. November 2005 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EWG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref><ref>Kunststoffverordnung Österreich (Memento vom 7. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 80 kB).</ref> Beim Umgang mit Trimellitsäure und deren Anhydrid ist Vorsicht geboten, besonders das Anhydrid wirkt stark ätzend auf Augen und Schleimhäute.

Der CD50-Wert liegt bei 3157 g·kg⁻¹.<ref name="TOX" />

Herstellung

Als Ausgangsmaterial wird das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt. Es gibt diverse Verfahren mit Oxidation durch Chromschwefelsäure als auch die Luftoxidation in Gegenwart von Metallkatalysatoren. Ältere Verfahren zur Herstellung beschreiben die Oxidation von Kolophonium mit Salpetersäure. Der Stand der Technik findet sich in der Patentliteratur.<ref>Patent DE69203947T2: Verfahren zur Herstellung von Trimellithsäure. Angemeldet am 15. Mai 1992, veröffentlicht am 23. November 1995, Anmelder: Lonza S.p.A, Erfinder: Carlo Fumagalli, Lorenzo Capitanio, Giancarlo Stefani (Luftoxidation von Pseudocumol).‌</ref><ref>Patent DE3707876C2: Verfahren zur Herstellung von Naphtalindicarboxylsäure zusammen mit Trimellithsäure. Angemeldet am 11. März 1987, veröffentlicht am 26. Oktober 1989, Anmelder: Kureha Kagaku Kogyo, Erfinder: Shioichiro Hayashi et al (Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin zu Trimellitsäure).‌</ref>

Einzelnachweise

<references />