Tralomethrin

Strukturformel
	Strukturformel von Tralomethrin
	Strukturformel eines der möglichen Stereoisomere
Allgemeines
Name	Tralomethrin
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-[(RS)-1,2,2,2-tetrabromethyl]cyclopropancarboxylat
Summenformel	C22H19Br4NO3
Kurzbeschreibung	weißlicher Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	266-493-1
ECHA-InfoCard	100.060.429
PubChem	48132
ChemSpider	43788
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	665,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,70 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	138–148 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	0,048 hPa (25 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" />; löslich in Aceton (> 1000 g/l), Toluen (> 1000 g/l) und Ethanol (> 180 g/l)<ref name="Sigma" />;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐410
	P: 273‐305+351+338‐501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	> 99 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tralomethrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide.

Gewinnung und Darstellung

Tralomethrin kann durch Reaktion von Methylchrysanthemat<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylchrysanthemat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 91127, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q82952919.</ref> mit Ozon, Tetrabromkohlenstoff, Brom und Phenoxycyanobenzylalkohol gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 961 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

Tralomethrin ist ein weißlicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es wird innerhalb einiger Tage durch Photolyse oder metabolisch zu Deltamethrin umgewandelt.<ref name="EPA">EPA: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Registration Review – Preliminary Problem Formulation for Ecological Risk and Environmental Fate, Endangered Species, and Drinking water Assessments for Tralomethrin (Memento vom 8. April 2013 im Internet Archive), 23. März 2010.</ref><ref name="Roberts" />

Stereochemie

Tralomethrin ist eine chirale Verbindung, die vier asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome (Stereozentren) enthält. Wenn keine aufwändigen Synthesestrategien oder Trenntechniken (Diastereomerentrennung, Racematspaltung) verwendet werden, liegt die Verbindung als Mischung der unterschiedlichen Isomere vor (Racemat).

Verwendung

Tralomethrin wird als Insektizid verwendet. Es wird zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, insbesondere Lepidoptera, bei Getreide, Kaffee, Baumwolle, Obst, Mais, Raps, Reis, Tabak und Gemüse verwendet und ist auch für den Holzschutz wirksam.<ref name="Roberts">Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Zulassung

Tralomethrin ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum der Kommission vom 20. November 2002.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen