Deltamethrin

Strukturformel
	Strukturformel von Deltamethrin
Allgemeines
Freiname	Deltamethrin
Andere Namen	Decamethrin; (1R,3R)-[(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dibromvinyl)]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (IUPAC); Vorlage:INCI;
Summenformel	C22H19Br2NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	258-256-6
ECHA-InfoCard	100.052.943
PubChem	40585
ChemSpider	37079
DrugBank	DB13600
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC11; P03BA03;
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	505,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,5 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	98–101 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	300 °C<ref name="vetpharm">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301+331‐410
	P: 261‐264‐271‐273‐301+310‐304+340<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	9,36 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />; 0,00186 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; 0,000038 mg·l−1 (LC50, Krustentiere, 48 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; 0,000165 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h, Medianwert)<ref name="GESTIS" />; 2,56 mg·l−1 (EC50, Algen, 72 h)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Deltamethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene Ektoparasiten eingesetzt. Es wird auch als Pflanzenschutzmittel und zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet. Es wurde von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt und ist ein Typ II-Pyrethroid.

Wirkungsweise

Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.<ref name="vetpharm" />

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.<ref name="vetpharm" />

Anwendungsgebiete

Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen Flöhe, Zecken und die Leishmanien übertragenden Sandmücken. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.<ref name="vetpharm" />

Nach der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes Pour-On-Verfahren) und wirkt gegen Haarlinge, Läuse sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf Gnitzen,<ref>FLI: Blauzungenkrankheit – Empfehlungen zum Schutz von Wiederkäuern vor dem Befall mit Gnitzen. Sept. 2007 pdf</ref> den Überträgern der Blauzungenkrankheit, ausgegangen.

Als Pflanzenschutzmittel ist ein Deltamethrin-haltiges Präparat in Deutschland und Österreich beim Anbau von Getreide, Raps, Rüben und Kartoffeln sowie auf Wiesen gegen verschiedene „beißende“ Insekten zugelassen. In der Schweiz sind mehrere Präparate zugelassen, das Anwendungsspektrum ist noch etwas breiter und umfasst unter anderem auch die Verwendung gegen Borkenkäfer bei geschlagenem Holz.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Deltamethrin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.</ref> und mit Beschluss vom 20. September 2011<ref>EU: Richtlinie 2011/81/EG vom 20. September 2011 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Deltamethrin in Anhang I (PDF)Vorlage:Abrufdatum Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 243/16 vom 21. September 2011.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Deltamethrin ab 1. Oktober 2013 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Bioziden mit dem Wirkstoff Deltamethrin ist somit in der EU zunächst bis 30. September 2023 weiterhin erlaubt.^[veraltet]Bitte nutze in Fällen, in denen die Jahreszahl bereits in der Vergangenheit liegt, {{Veraltet}} anstatt {{Zukunft}} Die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen.

Deltamethrin kann auch zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet werden.<ref>Thomas Morwinsky: Tipps zum Mücken- und Zeckenschutz, Allgemeinarzt-online, 25. Mai 2013, abgerufen am 16. Dezember 2017.</ref>

Ökotoxikologie

Deltamethrin weist gegenüber Fischen eine sehr hohe Toxizität auf – die höchste aller Pyrethroide.<ref>Hasibur Rehman, Al Thbiani Aziz, Shalini Saggu, Zahid Khorshid Abbas, Anand Mohan, Abid A. Ansari: Systematic review on pyrethroid toxicity with special reference to deltamethrin. In: Journal of Entomology and Zoology Studies. Band 2, Nr. 6, 2014, S. 60–70 (entomoljournal.com). </ref><ref name="GESTIS" />

Rückstände

In der Schweiz gilt für Getreide ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 2 Milligramm Deltamethrin pro Kilogramm.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. </ref>

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Deltamethrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Handelsnamen

Butox, Decis, Deltamax, Deltatic, K-Obiol, K-Othrine, Latroxin Delta, Prevendog, Scalibor, Scatto

Einzelnachweise

Vorlage:Hinweisbaustein