Toluylsäuren
Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere (ortho, meta oder para) mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Benzoesäuren anzusehen. Die analogen Alkohole heißen Methylbenzylalkohole und die analogen Aldehyde Tolualdehyde. Höhere Homologe sind zum Beispiel die Dimethylbenzoesäuren und die 2,4,6-Trimethylbenzoesäure.
Vertreter
| Toluylsäuren | ||||||
| Name | 2-Toluylsäure | 3-Toluylsäure | 4-Toluylsäure | |||
| Andere Namen | o-Toluylsäure 2-Methylbenzoesäure |
m-Toluylsäure 3-Methylbenzoesäure |
p-Toluylsäure 4-Methylbenzoesäure | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Toluylsäure | Struktur von 3-Toluylsäure | Struktur von 4-Toluylsäure | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 8373 | 7418 | 7470 | |||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Schuppen<ref name="GESTIS_o"/> | gelbliche Schuppen mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_m"/> |
weißes kristallines Pulver mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| Schmelzpunkt | 101–104 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 110–111 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 179–181 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| Siedepunkt | 260 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 263 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 274 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| pKs-Wert | 3,91<ref name="CRC"/> | 4,27<ref name="CRC"/> | 4,37<ref name="CRC"/> | |||
| Löslichkeit in Wasser |
1,2 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/> | 0,3 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 318 | 317 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312 | 280‐305+351+338‐310 | 261‐272‐280‐302+352‐333+313‐362+364 | ||||
Eigenschaften
Die Isomere der Toluylsäure sind farblose bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich charakteristisch.
Das elektronenstoßinduzierte Massenspektrum von 2-Toluylsäure einerseits unterscheidet sich signifikant von jenen der beiden anderen Stellungsisomere, da über den ortho-Effekt die Abspaltung von Wasser aus dem Molekülion begünstigt ist.<ref name="Martens">Jürgen Martens, Klaus Praefcke und Helmut Schwarz: Massenspektrometrische Untersuchungen über ortho-Effekte und verwandte Umlagerungen bei Benzoe- und 2,2'-Diphensäurederivaten. In: Liebigs Ann. Chem., 1975, S. 62–74 (doi:10.1002/jlac.197519750107).</ref>
Darstellung
Aus den Xylol-Isomeren erhält man durch Sauerstoff-Oxidation (z. B. in Gegenwart von Cobalt(II)-stearat als Katalysator) die entsprechenden Toluylsäuren. Bei dieser von Ewald Katzschmann entdeckten Reaktion wird selektiv nur eine Methylgruppe oxidiert.<ref name="Katzschmann">E. Katzschmann: Ein Verfahren zur Oxidation von Alkylaromaten. In: Chemie Ingenieur Technik. 38, 1966, 1–10. doi:10.1002/cite.330380102</ref> In einem Xylol-Isomerengemisch wird das para-Isomer vor den anderen Isomeren oxidiert.
Verwendet man stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert.
Literatur
Einzelnachweise
<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>