Thiosalicylsäure

Strukturformel
Struktur der Thiosalicylsäure
Allgemeines
Name	Thiosalicylsäure
Andere Namen	2-Mercaptobenzoesäure 2-Sulfanylbenzoesäure Vorlage:INCI
Summenformel	C7H6O2S
Kurzbeschreibung	hellgelber, übelriechender Feststoff<ref name=merck />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-704-3 ECHA-InfoCard 100.005.187 PubChem 5443 ChemSpider 5248 DrugBank DB14026 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sublimationspunkt	164–165 °C<ref name=merck/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiosalicylsäure ist ein Schwefelanalogon der Salicylsäure, wobei die phenolische Hydroxygruppe durch eine Thiolgruppe (Mercaptogruppe) ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von 2-Chlor- oder 2-Brombenzoesäure mit Natriumhydrogensulfid oder Kaliumhydrogensulfid in Gegenwart von Kupfer. Die Reduktion von Dithiosalicylsäure liefert ebenfalls Thiosalicylsäure.<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1608.</ref>

Eigenschaften

Luftsauerstoff oxidiert Thiosalycilsäure zu Dithiosalicylsäure (ein Disulfid). Dithiosalicylsäure bildet sich auch, wenn man eine alkoholische Lösung der Thiosalicylsäure mit Eisen(III)-chlorid versetzt. Die Reaktion wird z. B. auch durch Kupfer(II)-salze katalysiert.<ref>Mohammad Soleiman-Beigi, Zahra Taherinia: Simple and efficient oxidative transformation of thiols to disulfides using Cu(NO₃)₂·3H₂O in H₂O/AcOEt in Monatshefte für Chemie; 145, 2014, 1151–1154 doi:10.1007/s00706-014-1178-9.</ref>

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Luftoxidation von Thiosalicylsäure, katalysiert durch Eisen(III)- oder Cupfer(II)-Salze

Verwendung

Der rein rote Küpenfarbstoff Thioindigo wurde erstmals aus Thiosalicylsäure synthetisiert.<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 696.</ref>

Einzelnachweise

<references />