Tetrahydrofurfurylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Tetrahydrofurfurylalkohol
Allgemeines
Name	Tetrahydrofurfurylalkohol
Andere Namen	2-Hydroxymethyltetrahydrofuran 2-(Tetrahydrofuryl)methanol Tetrahydrofurfuralkohol Tetrahydro-2-furancarbinol THFA Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-625-6 ECHA-InfoCard 100.002.387 PubChem 7360 ChemSpider 7082 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	< −80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	178 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol<ref name="iuclid">OECD: IUCLID Datasheet</ref>
Brechungsindex	1,451–1,453<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.387">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 319​‐​360Df P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1,6–3,2 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="iuclid" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Hydroxyether.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Hydrierung von Furfurylalkohol und anschließende Destillation gewonnen.<ref name="SIDS" />

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose, hygroskopische, ölige und schwer entzündliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Tetrahydrofurfurylalkohol hat eine Viskosität von 6,24 mPas.<ref name="iuclid" /> Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol sind 3,5 mal so schwer wie Luft.

Verwendung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird als Lösungsmittel, chirales Auxiliar und als Testsubstanz zur Entwicklung von Methoden zur Enantiomerentrennung verwendet. Er ist weiterhin in Reinigungsmitteln und Polymerisationsinitiatoren bzw. -katalysatoren enthalten und wird zur Herstellung von Insektiziden und Pharmazeutika verwendet.<ref name="SIDS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 280 °C). Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Die Verwendung des Stoffes in Spielzeugen und ähnlichen ist in Deutschland nicht zugelassen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />