Furfurylalkohol
Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.
Vorkommen
Natürlich kommt Furfurylalkohol unter anderem in der Gemeinen Schafgarbe, in Teeblättern, in den Wurzeln von Echtem Süßholz, im Holz des Zedrachbaums, in Sesam und den Blüten und Früchten des Gewürznelkenbaums vor.<ref name="Dr. Duke" /> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020" />
Gewinnung und Darstellung
Industriell wird Furfurylalkohol durch katalytische Reduktion aus Furfural gewonnen. Da Furfural aus hemicellulosereichen landwirtschaftlichen Reststoffen, wie etwa Maisspindeln (Vorlage:EnS) oder Bagasse, gewonnen wird, wird auch Furfurylalkohol vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.<ref name="Türk">Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.</ref> Es kann also vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.
Furfurylalkohol kann auch mittels einer Cannizzaro-Reaktion durch Disproportionierung von Furfural hergestellt werden, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether), löslich in Chloroform.<ref>Vorlage:CRC Handbook</ref>
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Im sauren Medium können mesomeriestabilisierte Carbeniumionen gebildet werden. Diese sind Ausgangspunkt für Kondensationsreaktionen, bei denen unterschiedlich verknüpfte und unterschiedlich lange lineare Oligomere entstehen (Furanharze).<ref name="Türk" /> Überwiegend sind die Furanringe über Methylengruppen (–CH2–) verknüpft, daneben gibt es allerdings auch Verknüpfungen über Dimethylenethergruppen (–CH2–O–CH2–).<ref name="Barr">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Kottke">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Gandini">Vorlage:Literatur</ref><ref name="Gandini2">Vorlage:Literatur</ref> Besonders unter stark sauren Bedingungen wird aus diesen jedoch Formaldehyd abgespalten und es entstehen wiederum Methylengruppen.<ref name="Gandini"/><ref name="Gandini2"/>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Furfurylalkohol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 75 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,3 Vol.‑% (670 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der eine untere Explosionspunkt beträgt 70 °C.<ref name="GESTIS" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,8 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Furfurylalkohol wird hauptsächlich zur Herstellung von Furanharzen genutzt, welche vielfältige Anwendungsmöglichkeiten haben.<ref name="Kottke" /> Weiterhin dient es als Lösungsmittel und Reaktivverdünner in anderen Harzen<ref name="Türk" /> und wird in Netzmitteln<ref name="Römpp" /> genutzt. Neuerdings wird es auch in der chemischen Holzmodifikation bei der Herstellung von furfuryliertem Holz verwendet.<ref name="Römpp" />
Risikobewertung
Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte Furfurylalkohol im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.</ref>
Furfurylalkohol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfurylalkohol war die Besorgnis bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Beverages2020">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>