tert-Butylphosphaethin

Strukturformel
	Strukturformel von tert-Butylphosphaethin
Allgemeines
Name	tert-Butylphosphaethin
Andere Namen	3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin; (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin; tert-Butylphosphaacetylen;
Summenformel	C5H9P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Becker" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	144845
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Eigenschaften
Molare Masse	100,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Becker" />
Siedepunkt	61 °C<ref name="Becker" />
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH₃)₃.

Darstellung und Eigenschaften

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Eliminierung von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me₃SiO)(But)C=PSiMe₃] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar.<ref name="Becker">Gerd Becker, Gudrun Gresser, Werner Uhl: Acyl-und Alkylidenphosphane, XV 2.2-Dimethylpropylidinphosphan, eine stabile Verbindung mit einem Phosphoratom der Koordinationszahl 1 / Acyl- and Alkylidenephosphines, XV 2,2-Dimethylpropvlidynephosphine, a Stable Compound with a Phosphorus Atom of Coordination Number 1. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 36, Nr. 1, 1981, S. 16–19, doi:10.1515/znb-1981-0105. </ref> Auf der Grundlage von Daten aus Kristallstrukturanalysen konnte für die P≡C-Bindung eine Bindungslänge von 154,8 pm ermittelt werden. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Einzelnachweise

Literatur

Gerd Becker, Gudrun Gresser, Werner Uhl: 2,2-Dimethylpropylidinphosphan, eine stabile Verbindung mit einem Phosphoratom der Koordinationszahl 1. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 36, 1981, S. 16–19 (PDF, freier Volltext).