Stärkeester

Stärkeester sind Derivate der Stärke, die durch Veresterung von Hydroxygruppen mit Säuren entstehen. In einer polymeranalogen Reaktion kommt es zu einer Veränderung der funktionellen Gruppe. Dies ermöglicht es, die Eigenschaften der Stärke zu verändern. Die Stärke hierfür wird meistens aus Kartoffeln, Mais oder Weizen gewonnen. Einige Stärkeester werden heute als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt.<ref name="roempp" />

Herstellung

Die Stärkeester werden in einer polymeranalogen Reaktion unter anderem aus Stärke und Carbonsäureanhydriden synthetisiert. Zur Synthese von Stärkesulfat ist eine alkalische Vorbehandlung der Stärke notwendig. Im Anschluss erfolgt meistens eine Reaktion mit Säurechloriden. Da bei dieser Reaktion nicht alle Hydroxygruppen reagieren, entstehen Gemische mit unterschiedlich hohem Substitutionsgrad. Auch der Substitutionsgrad der einzelnen Stärkebausteine innerhalb eines Polymers kann unterschiedlich hoch ausfallen.

Zur Veranschaulichung dient hier die schematische Synthese von acetylierter Stärke (E 1420)<ref name="EG" /> in der polymeranalogen Reaktion von Stärke mit Essigsäureanhydrid:<ref name="roempp">Eintrag zu Stärkeester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref>

Datei:Stärkeacetat V1.svg

Analoge Gemische entstehen bei den folgenden Reaktionen:

Stärkesulfate werden durch die Umsetzung von alkalisch vorbehandelter Stärke mit Chlorsulfonsäure hergestellt.<ref name="roempp" />
Stärkenitrate werden durch Umsetzung von Stärke mit konzentrierter Schwefelsäure (H₂SO₄) und Salpetersäure (HNO₃) hergestellt.<ref>Eintrag zu Stärkenitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

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Stärkexanthogenate werden durch die Umsetzung alkalisch vorbehandelter Stärke mit Kohlenstoffdisulfid (CS₂) hergestellt.<ref name="roempp" />
Stärkecitrate werden durch Umsetzung von Stärke mit Citronensäure hergestellt.<ref>H. Klaushofer, E. Berghofer, W. Steyrer: Stärkecitrate – Produktion und anwendungs‐technische Eigenschaften. In: Starch, 1978, Vol. 30, Nr. 2, S. 47–51, doi:10.1002/star.19780300204.</ref>
Stärkesuccinate werden durch Umsetzung von Stärke mit Bernsteinsäureanhydrid hergestellt.<ref>Frank Böttger: Synthese und Charakterisierung neuer Stärkederivate für die klinische Anwendung. Kassel, 2003, S. 29, https://kobra.uni-kassel.de/handle/123456789/700.</ref>
Stärkephosphate werden durch Umsetzen von Stärke mit Mononatriumorthophosphat oder Dinatriumorthophosphat hergestellt.<ref>Eintrag zu Stärkephosphate. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

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Stärkenatriumoctenylsuccinat (E 1450) wird durch Umsetzung von Stärke mit Octenylbernsteinsäureanhydrid hergestellt.<ref>Vorlage:Inchem</ref>

Anwendung

Stärkeester sind chemisch modifizierte Stärken, die unter anderem als Lebensmittelzusatzstoff industriell eingesetzt werden. Dabei finden sie vor allem Anwendung bei Tiefkühl- und Konservengerichten. Die Stärkeester dienen dabei meistens der Gefrier-Tau-Stabilisierung bzw. der Stabilisierung der Konsistenz. Sie werden auch als Schutzüberzug für leicht verderbliche Produkte wie Trockenfrüchte, zum Einkapseln von Aromen und für Fruchtfüllungen in Pralinen eingesetzt.<ref name="roempp" /> Zudem werden sie als Verdickungsmittel und Stabilisatoren für Backwaren verwendet.<ref name="Belitz">{{#ifexist:Vorlage:bibISBN/{{#invoke:URIutil|plainISBN|978-3-540-73201-3}} | {{bibISBN/{{#invoke:URIutil|plainISBN|978-3-540-73201-3}}

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Einzelnachweise