Spirodiclofen

Strukturformel
	Strukturformel von Spirodiclofen
Allgemeines
Name	Spirodiclofen
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat
Summenformel	C21H24Cl2O4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff<ref name="EPA" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-636-5
ECHA-InfoCard	100.130.204
PubChem	177863
ChemSpider	154839
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Eigenschaften
Molare Masse	411,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,29 g·cm−3<ref name="FAO">FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).</ref>
Schmelzpunkt	94,8 °C<ref name="EPA" />
Dampfdruck	3·10−7 Pa (20 °C)<ref name="BVL" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="BVL" />; löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril<ref name="EPA" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐350‐361f‐373‐410
	P: 202‐260‐273‐280‐302+352‐308+313<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />; > 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="Sigma" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer"></ref> Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

Eigenschaften

Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

Verwendung

Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau,<ref name="BVL">BVL: Spirodiclofen, April 2005.</ref> sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann">Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.<ref name="EPA">EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.</ref>

In der Schweiz gilt für Auberginen und Tomaten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 0,5 Milligramm Spirodiclofen pro Kilogramm.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020. </ref>

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und SpirodiclofenVorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz und einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung des Wirkstoffs lief in der Schweiz zum 1. Juli 2020, in der EU zum 31. Juli 2020 aus.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref><ref>AS 2020 2165 - Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln - Änderung vom 2. Juni 2020. In: Schweizerische Eidgenossenschaft. 2. Juni 2020, abgerufen am 13. April 2023. </ref>

Weblinks

Bayer Crop Compendium: spirodiclofen.
EU: Review report for the active substance spirodiclofen (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.

Einzelnachweise