Salicylsäurephenylester

Strukturformel
	Strukturformel von Salicylsäurephenylester
Allgemeines
Name	Salicylsäurephenylester
Andere Namen	Phenylsalicylat; Salol; 2-Hydroxybenzoesäurephenylester; Vorlage:INCI; Phenylum salicylicum;
Summenformel	C13H10O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="SIGMA"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-259-2
ECHA-InfoCard	100.003.873
PubChem	8361
ChemSpider	8058
DrugBank	DB11071
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="SIGMA"/>
Dichte	1,25 g·cm−3<ref name="SIGMA"/>
Schmelzpunkt	41–43 °C<ref name="SIGMA"/>
Siedepunkt	172–173 °C (16 hPa)<ref name="SIGMA"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐319‐411
	P: 261‐264‐273‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="SIGMA" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.

Darstellung

Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.<ref name="Jeromin">Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch, Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Herstellung von Phenylsalicylat

Eigenschaften

Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.

Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.<ref name="Kauschke">P. Kauschke: Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol. In: J. prakt. Chem. 51, 1895, S. 210ff. </ref>

Bromierung von Phenylsalicylat

Verwendung

Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.<ref>Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Es wurde 1886 als Salol^® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.<ref>Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.</ref>

Einzelnachweise