Salicylsäureethylester

Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäureethylester
Allgemeines
Name	Salicylsäureethylester
Andere Namen	Ethylsalicylat Vorlage:INCI
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-265-5 ECHA-InfoCard 100.003.878 PubChem 8365 ChemSpider 21105897 DrugBank DB15576 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	1,3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	232 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> sehr gut in Diethylether und Ethanol<ref name="hager" />
Brechungsindex	1,5296 (20 °C)<ref name="CRC90_3_254">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-254.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​301+330+331​‐​312<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Salicylsäureethylester oder auch Ethylsalicylat ist der Ethylester der Salicylsäure. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die nur schwer in Wasser löslich ist.

Darstellung

Salicylsäureethylester kann durch Veresterung von Salicylsäure mit Ethanol in Anwesenheit von Schwefelsäure<ref>Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420.</ref> oder Salzsäure<ref name="Fischer">E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1895, 28, S. 3252ff. Volltext</ref> als Katalysator hergestellt werden.

Synthese von Salicylsäurethylester aus Salicylsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator

Synthese von Salicylsäurethylester aus Salicylsäure und Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator

Eigenschaften

Salicylsäureethylester ist eine klare, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit angenehmem, dem von Methylsalicylat ähnlichem, aber milderem Geruch.<ref>Haarmann & Reimer, Kompendium, 1970</ref> Der Ester ist sehr gut in Ethanol und Diethylether, schlecht in Wasser löslich. Beim Stehen an der Luft färbt sich die Flüssigkeit gelblich bis braun. Alkalien sowie Eisen führen ebenfalls zur Zersetzung.<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O, Birkhäuser, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 131.</ref>

Anwendung

Salicylsäureethylester wird in der Medizin als Arzneistoff vorwiegend in Cremes, Salben und Linimenten zur topischen Anwendung bei Muskel-, Gelenk- und Gliederschmerzen eingesetzt. Weiterhin dient ein mit Calciumhydroxid gebildetes Chelat als antibakterielles Mittel in der Zahnmedizin. Aufgrund des angenehmen Geruchs findet der Ester auch Verwendung als Geruchskomponente in Kosmetika und Parfums.<ref name=hager/>

Weblinks

• Datenblatt bei thegoodscentscompany.com

Einzelnachweise

<references/>