Quartäre Phosphoniumverbindungen

Datei:Quart. Phosphonium Cation Structural Formulae V.1.png

Beispiel für ein Phosphonium-Kation. In einem organischen Phosphonium-Salz wäre R ein Alkyl- oder Aryl-Rest, ein Halogenid das hier nicht abgebildete Gegenion (Anion).

Quartäre Phosphoniumverbindungen, auch Phosphoniumsalze, sind in Analogie zu quartären Ammoniumverbindungen Onium-Verbindungen des Typs [PY₄]⁺X⁻, wobei Y Halogene oder organische Reste und X für ein Halogen stehen kann.<ref name="RÖMPP">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3160.</ref> Die organischen Phosphoniumsalze bilden sich durch Quaternisierung phosphororganischer Verbindungen. Die in der Wittig-Reaktion benutzten Ylide (innere Salze) zählen ebenfalls zu den Phosphoniumsalzen, enthalten aber kein Halogenid.

Datei:Zwitter-Ion V1.svg

Das Ylid (Zwitterion, eine quartäre Phosphoniumverbindung) und das mesomere Ylen (rechts, Ph = Phenylgruppe) spielen eine Rolle bei der Wittig-Reaktion.

Einzelnachweise