Phthalsäureester

o-Phthalsäurealkylester
R¹, R² =C_nH_2n+1 (n = 4–15)

Phthalsäureester [<templatestyles src="IPA/styles.css" />{{#if:|[}}ˈftaːl…{{#if:

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Verwendung

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe wie PVC, Nitrocellulose oder synthetisches Gummi verwendet. Die wichtigsten Vertreter der Phthalate sind Diethylhexylphthalat, (DEHP, Veresterungsprodukt aus o-Phthalsäure mit 2-Ethylhexanol, wird teilweise alternativ als „Dioctylphthalat“ DOP bezeichnet, ist als Isomer aber chemisch davon zu unterscheiden: Di-n-octylphthalat) und Diisononylphthalat (DINP). Dimethyl-, Diethyl- oder Dibutylphthalat kommen auch als Bestandteil von Kosmetik oder Körperpflegemitteln und pharmazeutischen Produkten zum Einsatz. Im Jahr 2010 wurde der Markt noch von Weichmachern auf Phthalat-Basis dominiert, gesetzliche Bestimmungen und steigendes Umweltbewusstsein erzwingen jedoch immer öfter den Einsatz phthalatfreier Weichmacher.<ref>Marktstudie <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20130924110125

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  }}, Ceresana, Mai 2011.</ref>

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Phthalsäureester gelingt nach adäquater Probenvorbereitung in verschiedenen Untersuchungsmaterialien durch die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie oder durch Kopplung mit der HPLC.<ref>Liu H, Wang Y, Kannan K, Liu M, Zhu H, Chen Y, Kahn LG, Jacobson MH, Gu B, Mehta-Lee S, Brubaker SG, Ghassabian A, Trasande L: Determinants of phthalate exposures in pregnant women in New York City. Environ Res. 2022 Sep;212(Pt A):113203, PMID 35358547.</ref><ref>Zaytseva NV, Ulanova TS, Karnazhitskaya TD, Zorina AS, Permyakova TS: Determination of phthalates in juice product by high-performance liquid chromatography/mass spectrometry]., Vopr Pitan. 2018;87(6):117-124. Russian, PMID 30763497.</ref><ref>T. Yoshida: Analytical method for urinary metabolites as biomarkers for monitoring exposure to phthalates by gas chromatography/mass spectrometry. In: Biomed Chromatogr. 7. Dez 2016. PMID 27925246</ref><ref>M. V. Russo, P. Avino, I. Notardonato: Fast analysis of phthalates in freeze-dried baby foods by ultrasound-vortex-assisted liquid-liquid microextraction coupled with gas chromatography-ion trap/mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1474, 25. Nov 2016, S. 1–7. PMID 28314431</ref><ref>M. S. Oh, S. H. Lee, M. H. Moon, D. S. Lee, H. M. Park: Simultaneous analysis of phthalates, adipate and polycyclic aromatic hydrocarbons in edible oils using isotope dilution-gas chromatography-mass spectrometry. In: Food Addit Contam Part B Surveill. 7(3), 2014, S. 168–175. PMID 25029399</ref>

Toxikologie

Mit BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP und DnHP stehen neun Phthalsäureester auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe der ECHA (SVHC).<ref name="ECHA">ECHA: Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe, abgerufen am 11. Dezember 2017.</ref> Bei der Bewertung von Phthalaten muss man zwischen niedermolekularen (DEHP, DBP u. a.) und höhermolekularen Phthalaten (DINP, DIDP, DPHP u. a.) unterscheiden. DINP und DIDP wurden im Rahmen eines EU Risk Assessments umfassend untersucht. Beide Produkte sind inzwischen auch im Rahmen von REACH registriert. Bei BBP, DBP und DEHP bestehen seit Februar 2015 nur noch Zulassungen für medizinische Verpackungen; bei DIBP ist keine Verwendung mehr zugelassen.<ref>Phthalate im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe, abgerufen am 14. Mai 2015.</ref>

Niedermolekulare Phthalate sind gesundheitlich problematische Verbindungen, da sie im Verdacht stehen, wie Hormone zu wirken und beispielsweise Unfruchtbarkeit, Übergewicht, Diabetes und Herzkrankheiten beim Mann<ref>IDW-Online vom 29. Mai 2012</ref> hervorzurufen.<ref>Siehe Umweltbundesamt, Februar 2007: Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften. 24 Seiten.</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:Paige Bennett|Paige Bennett: }}{{#if:|{{#if:Phthalates in Food Packaging Lead to 100,000 Deaths in U.S. Each Year, Study Finds|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Phthalates in Food Packaging Lead to 100,000 Deaths in U.S. Each Year, Study Finds}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.ecowatch.com/phthalates-food-packaging-health-consequences-2655318514.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Phthalates in Food Packaging Lead to 100,000 Deaths in U.S. Each Year, Study Finds}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.ecowatch.com/phthalates-food-packaging-health-consequences-2655318514.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Phthalates in Food Packaging Lead to 100,000 Deaths in U.S. Each Year, Study Finds}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:EcoWatch2021-10-18{{#if: 2021-10-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Bei den in Medikamenten verwendeten Phthalaten gab es lange keine Hinweise auf eine Schädigung im Menschen, trotzdem schlug die EMA eine Beschränkung des Einsatzes vor, da tierexperimentelle Studien auf Schädigungen durch ausreichende Dosen hinwiesen.<ref>EMA: Guideline on the use of phthalates as excipients in human medicinal products (PDF; 169 kB).</ref>

In einer dänischen Kohortenstudie<ref>Thomas P. Ahern, Anne Broe, Timothy L. Lash, Deirdre P. Cronin-Fenton, Sinna Pilgaard Ulrichsen: Phthalate Exposure and Breast Cancer Incidence: A Danish Nationwide Cohort Study. In: Journal of Clinical Oncology. 17. April 2019, S. 1800–1809, doi:10.1200/JCO.18.02202.</ref> wurde 2019 eine Erhöhung des Risikos für östrogenrezeptorpositiven (ER+) Brustkrebs beobachtet, das bei höchster Exposition verdoppelt war. Es wurde eine direkte Korrelation zwischen Höhe der Exposition und der Risikoerhöhung beobachtet. Die Exposition erfolgte über die Einnahme von phthalat-haltigen Medikamenten (Mesalazin, Budesonid, Lithium und Bisacodyl, Phthalate: Dibutylphthalat, Celluloseacetatphthalat, Hypromellosephthalat und Polyvinylacetatphthalat). Die Expositions-Daten stammten aus dem dänischen Arzneimittelregister, die Erkrankungsdaten aus dem dänischen Krebsregister. Beobachtungszeit war von 2005 bis 2018. Es wurden 1,12 Mio. Frauen beobachtet, 14 % der Frauen waren über die Pharmazeutika exponiert, 27111 Fälle von Brustkrebs traten in der Beobachtungszeit auf.

Epidemiologische Studien

In neueren epidemiologischen Studien werden die im Abschnitt Toxikologie erwähnten Forschungsergebnisse teilweise bestätigt<ref>O. Solomon, P. Yousefi, K. Huen, R. B. Gunier, M. Escudero-Fung, L. F. Barcellos, B. Eskenazi, N. Holland: Prenatal phthalate exposure and altered patterns of DNA methylation in cord blood. In: Environ Mol Mutagen. 28. Mai 2017. PMID 28556291</ref><ref>N. Holland, K. Huen, V. Tran, K. Street, B. Nguyen, A. Bradman, B. Eskenazi: Urinary Phthalate Metabolites and Biomarkers of Oxidative Stress in a Mexican-American Cohort: Variability in Early and Late Pregnancy. In: Toxics. 4(1). 4. März 2016, S. 7. PMID 28008399</ref><ref>J. Botton, C. Philippat, A. M. Calafat, S. Carles, M. A. Charles, R. Slama, The Eden Mother-Child Cohort Study Group: Phthalate pregnancy exposure and male offspring growth from th1e intra-uterine period to five years of age. In: Environ Res. 151, Nov 2016, S. 601–609. PMID 27596487</ref> und Hinweise auf künftige Forschungsschwerpunkte gegeben.<ref>M. Morgan, A. Deoraj, Q. Felty, D. Roy: Environmental estrogen-like endocrine disrupting chemicals and breast cancer. In: Mol Cell Endocrinol. 457, 4. Okt 2016, S. 89–102. PMID 27717745</ref><ref>T. Zhang, W. Shen, M. De Felici, X. F. Zhang: Di(2-ethylhexyl)phthalate: Adverse effects on folliculogenesis that cannot be neglected. In: Environ Mol Mutagen. 57(8), Okt 2016, S. 579–588. PMID 27530864</ref><ref>H. J. Wen, L. Sie, P. H. Su, C. J. Chuang, H. Y. Chen, C. W. Sun, L. H. Huang, C. A. Hsiung, S. L. Julie Wang: Prenatal and childhood exposure to phthalate diesters and sex steroid hormones in 2-, 5-, 8-, and 11-year-old children: A pilot study of the Taiwan Maternal and Infant Cohort Study. In: J Epidemiol. 30. Mai 2017. PMID 28576446</ref><ref>Wang L, Duan W, Zhao Y, Sun G, Lin Y, Gao Y: The exposure levels of phthalates in pregnant women and impact factors of fetal malformation. Hum Exp Toxicol. 2021 Dec;40(12_suppl):S622-S631, PMID 34766523.</ref>

Phthalatexposition führt in den USA zu rund 100.000 zusätzlichen Todesfällen pro Jahr und zu Kosten von ca. 40 Milliarden $ durch Produktionsausfälle.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Verbreitung

Auf Grund der weltweiten Verbreitung von Weichmachern in der Umwelt konnten Phthalate auch in der Rohmilch von Kühen nachgewiesen werden.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/aktuell/newsroom/2020/11-12_merkblatt-milch.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/aktuell/newsroom/2020/11-12_merkblatt-milch.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Neues Merkblatt zu problematischen Weichmachern in Milch und Milchprodukten}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:admin.ch Agroscope2020{{#if: 2020-11-16 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
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         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
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         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/aktuell/newsroom/2020/11-12_merkblatt-milch.html }} }}}}}}}}}}{{#if:|
        {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivBot|stamp={{{archiv-bot}}}|text={{#if:|Vorlage:Webarchiv/archiv-bot}}

}}}} {{#invoke:TemplatePar|check |all= url= titel= |opt= autor= hrsg= format= sprache= titelerg= werk= seiten= datum= abruf= zugriff= abruf-verborgen= archiv-url= archiv-datum= archiv-bot= kommentar= zitat= AT= CH= offline= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Internetquelle}} |template= Vorlage:Internetquelle |format=0 |preview=1 }}</ref> Aufsehen erregte ein Beitrag des WDR-Magazins Plusminus, der auf Phthalate in Medikamenten hinwies.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:

      | {{#ifeq: {{{wayback}}} | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{wayback}}}}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|{{{wayback}}}}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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  }}
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       | 16= {{#if: Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
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                      | {{#if: Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
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    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
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    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
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          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
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         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html}}
    || {{#if:  || }} URL/Pfad ungültig.
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    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Phthalate in Arzneimitteln: BfArM warnt vor Verunsicherung.}}
        | {{#if:  || }} Linktext ungültig.
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt Linktext fehlt.
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    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.bfarm.de/DE/Pharmakovigilanz/risikoinfo/Archiv/2006/RI-phthalate.html%7Carchiv}} |-1
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              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }} Stand: 7. März 2006. (auf: archive.is)</ref> Auch das Verbrauchertest-Magazin Öko-Test, die Stiftung Warentest und ausgewählte Studien<ref>Arbneshi T, Mustafa B, Berisha L, Hajdari A: The concentration of phthalates in toys and children's care items in Kosovo., J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 2021;56(14):1496-1502, PMID 34889166.</ref> veröffentlichen immer wieder Ergebnisse zu Phthalaten in verschiedenen Verbraucherprodukten wie in Kinderspielzeug, Sexspielzeugen, Speiseölen oder Gummiprodukten.<ref>Stiftung Warentest: FAQ Phthalate: Was Sie über die Weichmacher wissen sollten. In: test.de vom 22. August 2018.</ref> Der Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland testete 2019 in einer Stichprobe vier Lichterketten. Die Grenzwerte der RoHS-Richtlinien, für die beiden gemessenen Phthalate DEHP bzw. DBP, wurden bei drei der vier Produkte massiv überschritten.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.bund.net/themen/aktuelles/detail-aktuelles/news/weihnachtsbeleuchtung-bund-weist-hohe-gehalte-illegaler-schadstoffe-in-lichterketten-nach/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.bund.net/themen/aktuelles/detail-aktuelles/news/weihnachtsbeleuchtung-bund-weist-hohe-gehalte-illegaler-schadstoffe-in-lichterketten-nach/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:BUND2019-11-19{{#if: 2019-12-11 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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              | )}}}}}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://www.bund.net/themen/aktuelles/detail-aktuelles/news/weihnachtsbeleuchtung-bund-weist-hohe-gehalte-illegaler-schadstoffe-in-lichterketten-nach/%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://www.bund.net/themen/aktuelles/detail-aktuelles/news/weihnachtsbeleuchtung-bund-weist-hohe-gehalte-illegaler-schadstoffe-in-lichterketten-nach/}}%7C%7C URL ungültig}}}}{{#if:Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=Weihnachtsbeleuchtung: BUND weist hohe Gehalte illegaler Schadstoffe in Lichterketten nach|lines=0}}|| Linktext ungültig}}}}{{#if: | In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{{werk}}}}}}}{{#if: BUND| BUND{{#if: 2019-11-19|,|{{#if: 2019-12-11 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2019-11-19| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2019-11-19|noerror=1}}
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Als Weichmacher finden sie hauptsächlich bei Produkten aus PVC und bestimmten thermoplastischen Elastomeren Anwendung. In den meisten Standardkunststoffen wie z. B. polyolefinischen Verpackungsmaterialien sind sie nicht enthalten.

In einer Studie wurde die Migration oder Elution von Phthalsäureestern aus Polyethylenterephthalat-Flaschen für Softdrinks gemessen. Die höchsten Werte enthielten Getränke, die mit Kaliumsorbat konserviert waren oder die den geringsten pH-Wert aufwiesen. Die gemessenen Werte waren kein Risiko für die Gesundheit, durch Akkumulation könnten sich aber auch geringe Mengen mit der Zeit anreichern.<ref>Jasna Bošnir, Dinko Puntarić, Antonija Galić, Ivo Škes, Tomislav Dijanić, Maja Klarić, Matijana Grgić, Mario Čurković, Zdenko Šmit: Migration of Phthalates from Plastic Containers into Soft Drinks and Mineral Water; Food Technology and Biotechnology, Vol. 45 No. 1, 2007 (Zusammenfassung); (PDF-Datei, vollständiger Artikel)</ref>

Schutzmaßnahmen

Der Arbeitshandschuhhersteller Marigold gibt für seine Latex-Laborhandschuhe eine Durchbruchzeit von > 480 Minuten für Dioctylphthalate an, was darauf hindeutet, dass Latex eine gute Barriere zu sein scheint.<ref>Marigold Industrial: Handschutz (PDF; 1,2 MB).</ref> Zu bedenken ist, dass Laborhandschuhe aus dickem Latex bestehen und selten großen mechanischen Spannungen ausgesetzt sind.

Der Kunststoffhersteller Semadeni<ref>Semadeni AG: Homepage.</ref> gibt in seinem Produktkatalog 2007 an, dass Latex unter Einwirkung von Dioctylphthalat „nicht beständig“ ist.

Ein Ausschuss im US-Kongress einigte sich nach Informationen von US-Medien vom 29. Juli 2008 auf ein Verbot von Phthalaten, die weithin als Beimischung für Kunststoffe verwendet werden.

Welche Arzneimittel Phthalate enthalten, können Apotheken über die ABDA-Datenbank ermitteln.

Bei Kosmetika sind einzelne Phthalate bereits verboten, die Details sind in der deutschen Kosmetik-Verordnung zu finden;<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20120113043315

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  }}
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       | 16= {{#if: Kosmetik-Verordnung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Kosmetik-Verordnung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/kosmetikv/gesamt.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Kosmetik-Verordnung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Kosmetik-Verordnung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/kosmetikv/gesamt.pdf}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
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    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Kosmetik-Verordnung. | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Kosmetik-Verordnung.}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/kosmetikv/gesamt.pdf}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
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            }} 
       }}
  }} (PDF-Datei; 485 kB) in der Fassung vom 6. Juli 2012, siehe Nr. 675, 677, 678, 1151 und 1152 der Anlage 1 (zu § 1).</ref> die Verpackungsaufschrift muss über die anderen (zum Beispiel DMP und DEP) informieren.

Neben Weichmachern gibt es auch Hartmacher in Kunststoffen; siehe Bisphenol A (BPA).

Liste der Phthalate

Einige Phthalate stellen Isomerengemische aus verschiedenen verzweigten und/oder unverzweigten Einzelsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen dar. Deren Eigenschaften sind meist sehr ähnlich. Selbst in der Fachliteratur finden sich gelegentlich unpräzise Zuordnungen.

Name	Acronym	Strukturformel des Phthalats	CAS-Nr.	Stereoisomere [Anzahl]	Verwendung
Dimethylphthalat	DMP	Datei:Dimethylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diethylphthalat	DEP	Datei:Diethylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein	Dispersionsfarben und Kunststoffputze, Parfüm-Fixateur und Vergällung des Parfümalkohols<ref name="roempp" /><ref>Vergällungsmittel in Kosmetika – Gesundheit ist zweitrangig</ref>
Diallylphthalat	DAP	Datei:Diallylphthalate Structural Formula V1.svg	Vorlage:CASRN	nein	Reaktivverdünner bei der Strahlenhärtung<ref name="roempp" />
Dipropylphthalat	DPRP	Datei:Di-n-propylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein
Dibutylphthalat	DBP	Datei:Di-n-butylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein	universeller Weichmacher
Diisobutylphthalat	DIBP	Datei:Diisobutylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein	universeller Weichmacher
Butylcyclohexylphthalat	BCP	Datei:Butylcyclohexylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein
Dipentylphthalat	DPP	Datei:Di-n-pentylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein
Dicyclohexylphthalat	DCHP	Datei:Dicyclohexylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein	Weichmacher für Folienlacke, insbesondere für Zellglas<ref name="roempp" />
Benzylbutylphthalat	BBP	Datei:Benzyl-n-butylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein	Weichmacher bei Polystyrol, Polyvinylacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Celluloseacetobutyrat, Alkydharzen und Acrylaten<ref name="roempp">Eintrag zu Phthalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:RömppOnline}}	template= Vorlage:RömppOnline }}{{#invoke:TemplatePar\|check	all= Name=	opt= ID= Abruf=	0 \| Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:RömppOnline}}	template= Vorlage:RömppOnline }}{{#if: {{#invoke:Wikidata\|pageId}}\|\|{{#ifeq: 0 \| 0 \| }} }}</ref>
Dihexylphthalat	DnHP	Datei:Di-n-hexylphthalate Structural Formula.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisohexylphthalat	DIHxP	Datei:Diisohexylphthalat.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisoheptylphthalat	DIHpP	Datei:Diisoheptylphthalat.svg	Vorlage:CASRN	nein
Butyldecylphthalat	BDP	Datei:Butyldecylphthalat.svg	Vorlage:CASRN	nein
Bis(2-ethylhexyl)phthalat	DEHP, DOP	Datei:Bis(2-ethylhexyl) phthalate.svg	Vorlage:CASRN	ja [3]	Weichmacher für PVC und Cellulosenitrat und zum Anreiben von Farbpigmenten<ref name="roempp" />
Dioctylphthalat	DNOP	Datei:Dioctyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisooctylphthalat	DIOP	Datei:Diisooctyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN	nein
Decyloctylphthalat	ODP	Datei:Octyl decyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisononylphthalat	DINP	Datei:Diisononyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN / Vorlage:CASRN	ja [3]	Weich-PVC
Diisodecylphthalat	DIDP	Datei:Diisodecyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN / Vorlage:CASRN	nein	Weich-PVC
Dipropylheptylphthalat	DPHP	Datei:DPHP.svg	Vorlage:CASRN	ja [3]
Diundecylphthalat	DUP	Datei:Diundecyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisoundecylphthalat	DIUP	Datei:Diisoundecylphthalat.svg	Vorlage:CASRN	nein
Ditridecylphthalat	DTDP	Datei:Ditridecyl phthalate.svg	Vorlage:CASRN	nein
Diisotridecylphthalat	DIUP	Datei:Diisotridecylphthalat.svg	Vorlage:CASRN / Vorlage:CASRN	nein
Bis(2-methoxyethyl)phthalat	BMEP	Datei:DMEP.svg	Vorlage:CASRN
1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C6-8-verzweigte Alkylester, C7-reich	DIHP		Vorlage:CASRN
1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C7-11-verzweigte und lineare Alkylester	DHNUP		Vorlage:CASRN
1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C11-14-verzweigte Alkylester, C13-reich			Vorlage:CASRN
1,2-Benzoldicarbonsäure, Dipentylester, verzweigt und linear			Vorlage:CASRN
Diisopentylphthalat	DIPP	Datei:Diisopentylphthalate.svg	Vorlage:CASRN
Isopentylpentylphthalat	PIPP	Datei:N-Pentyl-isopentylphthalat.svg	Vorlage:CASRN

Nicht enthalten in der obigen Liste sind Polymere, z. B. Alkydharze.

Literatur

PlasticsEurope: Kunststoff und Phthalate. (PDF; 222 kB). Dezember 2006.
K. Becker, M. Seiwert, J. Angerer, W. Heger, H. M. Koch, R. Nagorka, E. Roßkamp, C. Schlüter, B. Seifert, D. Ullrich: DEHP metabolites in urine of children and DEHP in house dust. In: Int. J. Hyg. Environ. Health. 207, 5, 2004, S. 409–417. PMID 15575555
M. Wittassek, W. Heger, H. M. Koch, K. Becker, J. Angerer, M. Kolossa-Gehring: Daily intake of di(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) by German children – a comparison of two estimation models based on urinary DEHP metabolite levels. In: Int. J. Hyg. Environ. Health. 210, 1, 2007, S. 35–42. PMID 17185035
P. Factor-Litvak, B. Insel, A. M. Calafat, X. Liu, F. Perera u. a.: Persistent Associations between Maternal Prenatal Exposure to Phthalates on Child IQ at Age 7 Years. In: PLoS ONE. 9(12), 2014. doi:10.1371/journal.pone.0114003
Sopheak Net, Richard Sempéré, Anne Delmont, Andrea Paluselli, Baghdad Ouddane: Occurrence, Fate, Behavior and Ecotoxicological State of Phthalates in Different Environmental Matrices. In: Environmental Science & Technology. 2015. doi:10.1021/es505233b

Weblinks

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| FEHLER: Ohne Category: angeben!}}}}

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{{#invoke:TemplatePar|check

  |opt= 1= 2= lang= suffix=
  |template=Vorlage:Wiktionary
  |cat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Schwesterprojekt
  }}

[Deutsches] Umweltbundesamt: Phthalate – die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften, Februar 2007
Stiftung Warentest: FAQ Phthalate: Was Sie über die Weichmacher wissen sollten. In: test.de vom 22. August 2018.
Stoffinformationen zu besonders besorgniserregenden Stoffen: Phthalate, Stand: Juni 2012, aktualisiert Mai 2013
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      | {{#ifeq: 20100925040658 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20100925040658}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20100925040658}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
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       | 16= {{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
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     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20100925040658|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.phthalates.com/RAs}}
    || {{#if:  || }} URL/Pfad ungültig.
  }}{{#if: Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Wissenschaftliche Ergebnisse des EU Risk Assessments der fünf wichtigsten Phthalate}}
        | {{#if:  || }} Linktext ungültig.
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt Linktext fehlt.
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.phthalates.com/RAs%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.phthalates.com/RAs%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.phthalates.com/RAs }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}

Einzelnachweise

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}} }}Vorlage:Hinweisbaustein{{#ifeq: s | p | | {{#if: 4345398-3 | |

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