Benzylbutylphthalat
Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.<ref name="inchem">Vorlage:Inchem</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.<ref name="merck" /> Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.
Chemische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.
Verwendung
Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen<ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 222 kB)</ref> und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.<ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref> In Umsetzung der Verordnung 2005/84/EC<ref name="Verordnung 2005/84/EC">Vorlage:EU-Verordnung</ref> wurde BBP in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung aufgenommen, wodurch es verboten wurde, BBP in Spielzeug und Babyartikel in Konzentrationen > 0,1 % zu verwenden.
Benzylbutylphthalat wurde im Oktober 2008 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) und als Endokriner Disruptor in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.475" /> Danach wurde Benzylbutylphthalat im Februar 2011 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Januar 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.001.475" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 143/2011">Vorlage:EU-Verordnung</ref>
Zusätzlich unterliegt Benzylbutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)<ref name="beschränkte_stoffe">ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.</ref> und wurde am 31. März 2015 mit der Richtlinie (EU) 2015/863 in die RoHS-Stoffliste aufgenommen<ref>Vorlage:EU-Richtlinie</ref>. Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% BBP im homogenen Werkstoff enthalten.
Nachweis
Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.<ref name="inchem" />
Weblinks
- Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
- Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003
Einzelnachweise
<references />